Oxidação de álcoois primários. Rejeição de reações ao álcool para a participação do grupo hidroxila
Um problema fundamental, como vinikє com álcoois oxidados em aldeídos, є aqueles em que os aldeídos são ainda mais facilmente suscetíveis a oxidação posterior em aldeídos porosos. De dia, o aldeído é um precursor orgânico ativo. Assim, quando os álcoois primários são oxidados com bicromato de sódio em ácido clorídrico (soma de Beckman), o aldeído, que é aprovado, deve ser purificado do outro oxidado em ácido carboxílico. Você pode, por exemplo, ver o aldeído da soma da reação. Ao mesmo tempo, estagna amplamente, uma vez que o ponto de ebulição do aldeído costuma ser menor, o ponto de ebulição do álcool alcoólico é menor. Dessa forma, você pode se livrar de, em pershu cherga, aldeídos de baixo ponto de ebulição, por exemplo, otstovy, propiônico, iso-óleo:
Malunok 1.
Escove os resultados podem ser removidos, se você substituir o ácido orgânico e ácido vikorisovuvati kryzhana otstovuyu.
Para rejeição de aldeídos de alto ponto de ebulição a partir de aldeídos de aldeídos na forma de éster terc-butílico oxidante de ácidos da cromatina:
Malunok 2.
Quando os álcoois não saturados são oxidados por terc-butilcromato (em razchinniks não polares apróticos), os múltiplos não estão envolvidos e os aldeídos não são saturados com altas saídas.
Distribuído pelo método є seletivo de oxidação, no qual o vicioso óxido de manganês é adicionado a uma solução orgânica, pentano ou cloreto de metileno. Por exemplo, álcoois alil e benzílico em tal classificação podem ser oxidados a aldeídos aldeídos. Os bons álcoois têm pouca diferença nas variedades não polares, e os aldeídos, que são estabelecidos como resultado da oxidação, são significativamente mais potentes em pentano ou cloreto de metileno. Para isso, os semianéis carbônicos passam para a esfera do alvéolo, e em tal posição é possível fazer contato com o nadal oxidante e oxidado:
Malunok 3.
A oxidação de álcoois secundários em cetonas é muito mais simples, inferior aos álcoois primários em aldeído. Venha aqui, então, como, em primeiro lugar, a reação à saúde dos espíritos secundários, inferiores aos primeiros, e, em outras palavras, as cetonas, que se configuram significativamente mais rígidas para oxidar o aldeído inferior.
Agentes oxidantes para álcoois oxidados
Para a oxidação de álcoois na qualidade da oxidação, os reagentes mais utilizados são à base de metais de transição - o antigo cromo hexavalente, que é o manganês sete-valente.
Para a oxidação seletiva de álcoois primários em aldeídos, um complexo de $ CrO_3 $ com piridina - $ CrO_ (3 ^.) 2C_5H_5N $ (reagente de Sarreta-Collins) também é amplamente utilizado com reagentes curtos; + H $ em cloreto de metileno. O complexo $ CrO_ (3 ^.) 2C_5H_5N $ da colora vermelha ocorre com o adicional $ CrO_ (3 ^.) $ Interação com piridina em 10-15 $ ^ \ circ $ С.) em ácido clorídrico a 20%. Ofensa à solução reagente em $ CH_2Cl_2 $ ou $ CHCl_3 $:
Malunok 4.
Embora o reagente não seja usado mesmo em maiores quantidades de aldeído, o clorocromato de proteína não é muito importante neste caso, uma vez que o reagente não é adicionado ao sublinhado ou a consistência em álcoois de sabugo não é particularmente eficaz para este propósito.
Para eliminar $ α¸β $ -aldeídos insaturados em álcoois alílicos substituídos oxidados com óxido de є manganês (IV) universalmente oxidante $ MnO_2 $
Aplicar reações de álcoois com a ajuda dos agentes oxidantes abaixo:
Desidratação catalítica de álcoois
Vlasne, aparentemente, os álcoois oxidados em álcoois carbônicos são reduzidos à eliminação da água de uma molécula do álcool alcoólico. Isso também pode ser feito não apenas com a ajuda dos métodos anteriores de oxidação, mas também para a degradação catalítica. Degradação catalítica - o processo de dissolução da água dos álcoois na presença de um catalisador (médio, médio, óxido de zinco, soma de óxido de cromo e médio), tanto para acidificar quanto sem ele. A reação de desidrogenação na presença de ácido é chamada de reação de desidrogenação de óxido.
Na capacidade de catalisadores, é mais frequentemente vicioso produzir mel e meio finamente dispersos, bem como óxido de zinco. A degradação catalítica de álcoois é especialmente útil para a síntese de aldeídos, uma vez que é ainda mais fácil de oxidar em ácidos.
Catalisadores de qualidade alimentar devem ser aplicados em um moinho altamente disperso no nariz interno, com uma superfície rosada, por exemplo, amianto, pedra-pomes. A reação básica da desidratação catalítica será estabelecida em temperaturas de 300-400 $ ^ \ circ $ C. É necessário resfriar rapidamente o gás de reação para a preparação de outros produtos. Degidrirovaniya ainda mais reações endotérmicas ($ \ triangle H $ = 70-86 kJ / mol). É possível fingir, se você adicionar alguma soma à reação, então a reação total será fortemente exotérmica ($ \ triângulo H $ = - (160-180) kJ / mol). Esse processo é chamado de desidrogenação oxidativa ou desidrogenação autotérmica. Se a desidrogenação deve se tornar uma posição líder na indústria, este método pode ser usado em laboratório para a síntese de preparação.
A desidrogenação de álcoois saturados da série alifática pode ser usada com boas escolhas:
Malunok 9.
Em álcoois de alto ponto de ebulição, a reação deve ser realizada com um torno reduzido. Os espíritos não contaminados nas mentes da desidratação são transformados em diferentes tipos de ácido carbônico. Gidruvannya múltiplo de $ C = C $ o link é visto na água, que é estabelecido no processo da reação. Você gostaria de se livrar da reação e ter o poder de removê-la? desidrogenação catalítica spoluks carbonil não contaminados, o processo é realizado em vácuo a 5-20 mm Hg. Arte. na presença de vapor. Este método permite cortar uma série de carbonil spolucs não saturados:
Malunok 10.
Estagnação da desidratação de álcool
A degradação do álcool é um método industrial importante para a síntese de aldeído e cetonas, por exemplo, formaldeído, acetaldeído, acetona. Eles são produzidos em grandes proporções por desidrogenação, bem como desidrogenação oxidativa em um catalisador de serviço médio.
Pertence ao tipo de radical carboidrato, assim como, em alguns casos de peculiaridades, a fixação do grupo OH a todo o radical carboidrato é retirada do grupo funcional hidroxila ao álcool e ao fenol.
álcooisÉ chamado de `` dnannya '', no qual o grupo hidroxila é derivado de um radical de carboidrato, mas não está diretamente ligado a um núcleo aromático, que também está na estrutura de um radical.
Adicione bebidas espirituosas:
Mesmo na estrutura do radical carboidrato existe um núcleo aromático e um grupo hidroxila; fenóis .
Adicione fenóis:
Por que os fenóis são vistos em álcoois okremiy? Aje, por exemplo, as fórmulas
ainda mais parecidos e a contenda de fala da mesma classe spoluk orgânico.
No entanto, bezposredn z'єdnannya grupo hidroxila Com o núcleo aromático, é infundido no poder do presente, um sistema de ligações π do núcleo aromático foi obtido, e também está ligado a um dos pares eletrônicos não especificados do átomo azedo. Através da cadeia nos fenóis, o elo O-H é mais polar nos álcoois, mas também altera a fragilidade do átomo em água no grupo hidroxila. Em outras palavras, nos fenóis é mais pronunciado, menos nos álcoois, poder ácido.
Química do poder dos espíritos
álcool monohídrico
reações de substituição
Substituição atômica com água em um grupo hidroxila
1) O álcool reage com poças, poças de metais terrosos e alumínio (iremos purificá-lo da água Al 2 O 3);
O alívio dos alcoolados só pode ser feito com aguardente vitoriana, desde que não haja motivo para diferença de água, pois é fácil hidrolisar na presença de álcool:
CH 3 OK + H 2 O = CH 3 OH + KOH
2) Reações de eterificação
A reação é chamada de interação de álcoois com ácidos orgânicos e inorgânicos contendo oxigênio.
Este tipo de reação є lobisomens, de forma que para o estabelecimento de um equalizador em um éter de dobramento, a reação deve ser realizada quando aquecido, e também na presença de ácido clorídrico concentrado como agente de transporte de água:
Substituição de grupos hidroxila
1) Ao usar álcoois de ácidos hidro-hálicos, a substituição do grupo hidroxila por halogênio é substituída. Como resultado de tal reação, alcanos halogenados e água são estabelecidos:
2) Se a quantidade de vapor no álcool com amônia for passada através dos óxidos aquecidos dos metais (na maioria das vezes Al 2 O 3), você pode se livrar do primeiro, segundo ou terceiro amin:
O tipo de aminu (primeiro, segundo, terceiro) será encontrado no mundo na forma de álcool e amic.
Reações eliminuvannya (adicionado)
desidratação
A desidratação, aliás, é baseada no respeito à formação das moléculas de água, no caso dos álcoois, é desidratação intermolecularі desidratação molecular interna.
no desidratação intermolecular O álcool é uma molécula de álcool e o resultado é a formação de um átomo de uma molécula de álcool e um grupo hidroxila - de outra molécula.
Como resultado de toda a reação, existem meias etapas que podem ser atribuídas à classe dos éteres simples (R-O-R):
degradação molecular interna o álcool está em uma posição tal que uma molécula é levada a formar uma molécula de álcool. O tipo dinamarquês de desidratação é na forma de mentes duras, que são realizadas na necessidade de um calor mais intenso no contexto da desidratação multimolecular. Com o número de uma molécula de álcool, uma molécula de alceno e uma molécula de álcool são estabelecidas:
Fragmentos de uma molécula de metanol ocorrem em apenas um átomo de carbono, pois uma nova desidratação intramolecular não é possível. Ao desidratar o metanol, é possível adicionar apenas éter (CH 3 -O-CH 3).
É necessário levar em conta claramente o fato de que, no caso de desidratação de álcoois assimétricos, a subdivisão intramolecular não ocorrerá como se à regra de Zaitsev, de modo que em alguns casos ela será separada do átomo menos hidratado:
desidrogenação de álcoois
a) Desidrogenação de álcoois primários quando aquecidos na presença de meio metálico até aprovação aldegidiv:
b) Para álcoois de segundo grau, pense o mesmo cetonas:
c) Os álcoois terciários não entram em uma reação semelhante, de modo que a desidrogenação não foi realizada.
reações de oxidação
montanha
O álcool entra facilmente na reação da fornalha. Ao mesmo tempo, há uma grande quantidade de calor:
2СН 3-ОН + 3O 2 = 2CO 2 + 4H 2 O + Q
não completamente oxidado
A oxidação incompleta de álcoois primários pode ser produzida para a aprovação de aldeídos e ácidos carboxílicos.
Em caso de oxidação ocasional de álcoois secundários, apenas cetonas podem ser aprovadas.
Álcoois não completamente oxidados são possíveis quando possuem diferentes agentes oxidantes, por exemplo, como kissen na presença de catalisadores (metal), permanganato de cálcio, dicromato de cálcio, etc.
Quando há muitos álcoois primários, você pode se livrar do aldeído. O iaque pode ser derramado, álcoois oxidados em aldeídos, durante o dia, para produzir os mesmos produtos orgânicos, bem como a desidrogenação:
Isso significa que, quando tais agentes oxidantes são nocivos, como o permanganato de potássio e o dicromato de potássio em meio ácido, os álcoois têm maior probabilidade de serem oxidados, e até mesmo ácidos carboxílicos. Zokrema, para não se manifestar em caso de excesso vicioso de agente oxidante durante o aquecimento. Os destilados secundários podem oxidar apenas em cetonas.
Álcoois de alto grau limite
Substituição de átomos em grupos hidroxila de água
O poliálcool é assim, como і monoatômico reage com poça, poça de metais terrestres e alumínioAl 2 O 3 ); ao mesmo tempo, o número de átomos nos grupos hidroxila da água na molécula de álcool pode ser alterado:
2. Oskіlki nas moléculas de álcoois de alto grau são substituídos por uma gota de grupos hidroxila, o fedor é injetado um a um para um efeito indutivo negativo. Zokrem, tse produto para os enfraquecidos link O-Nі ajuste de poderes ácidos de grupos hidroxila.
B cerca de A maior acidez dos álcoois de alto grau se manifesta pelo fato de o poliálcool, à base de álcoois monoatômicos, reagir com hidróxidos de metais importantes. Por exemplo, é necessário lembrar o fato de que sobrepostos com hidróxido de mel reagem com álcoois ricatômicos com as afirmações de uma tez azul e branca.
Assim, a interação da glucerina com o revestido com hidróxido midi para produzir uma cor azul brilhante do glitcerato midi até que seja aprovado:
Dada reação є yakіnoї em álcool richatomnі. Para a tarefa do ЄDI, a nobreza deve receber os sinais de uma reação tensa, e o processo de se engajar na moda em si não é necessário escrever.
3. Assim, como os álcoois monoatômicos, os álcoois atômicos ricos podem entrar na reação de eterificação, para reagir com ácidos inorgânicos orgânicos e contendo oxigênio das declarações dos éteres dobráveis. A reação dada é catalisada por ácidos inorgânicos fortes e reversa. Na conexão com o cym, no caso de uma reação bem-sucedida, um éter colapsável é estabelecido com a convocação reacionária, para que eu possa mover para a direita de acordo com o princípio de Le Chatelle:
Eu entro na reação com glucerina ácidos carboxílicos Com um grande número de átomos de carbono no radical carboidrato, que é o resultado dessa reação, os éteres dobráveis são chamados de gorduras.
No caso da eterificação de álcoois com ácido nítrico, vicorist é o chamado nitrito sumish, que é uma soma de ácidos nítrico e clorídrico concentrados. A reação deve ser realizada com pós-resfriamento:
Dobramento efir de glicerina e ácido nítrico, títulos de trinitroglitserin, є discurso vibukhovy. Além disso, uma solução a 1% dessa fala em álcool será usada por uma droga absorvente de choque, que pode ser usada em indicações médicas para prevenir um ataque de um insulto ou um infarto.
Substituição de grupos hidroxila
As reações deste tipo vão contra o mecanismo de substituição nucleofílica. As reações dos glicóis com haletos de hidrogênio são consideradas antes desse tipo de interação.
Assim, por exemplo, a reação de etilenoglicol com brometo de hidrogênio contra as últimas substituições de grupos hidroxila por átomos de halogênio:
Autoridades químicas de fenóis
Como já foi dito na espiga desta cabeça, as autoridades químicas dos fenóis são exibidas como autoridades atrevidasálcool. Ele está ligado, um dos pares eletrônicos não especificados do átomo ácido no grupo hidroxila está ligado ao sistema π com as ligações resultantes do anel aromático.
Reações para a participação do grupo hidroxila
poder ácido
Fenóis є com mais ácidos fortes, menos álcool e em um nível de água, mesmo com um pequeno grau de dissociação:
B cerca de A maior acidez dos fenóis nos álcoois, em termos de autoridades químicas, depende do que são os fenóis, de acordo com o tipo de álcoois que reagem nos prados:
No entanto, a acidez do fenol é mais fraca e é menos provável que seja encontrada em um dos ácidos inorgânicos mais fracos - a vugina. Então, zokrema, gás dióxido de carbono Quando passado através da linha de água de fenolatos de outros metais, o ácido é menos ácido do que o fenol forte restante:
Obviamente, seja um fenol com um ácido forte, ele também se transformará em fenolatos:
3) Os fenóis são ácidos mais fortes, menos álcool e os álcoois reagem com metais comuns e comuns. Em relação ao cyme, é óbvio que os fenóis reagem com os valores do metal. Porém, com base em álcoois, a reação de fenóis com metais ativos no processo de aquecimento, como fenóis, e metais, com palavras sólidas:
Reações de substituição no núcleo aromático
Grupo hidroxila є o defensor do primeiro tipo, o que significa que você vai se deitar contra as reações do deputado em orto-і par- positonnyah em v_dnoshennyu para si mesmo. As reações com fenol são realizadas em grandes sumidouros, parcialmente com benzeno.
Halogenação
A reação com o bromo não significa nada de especial mentes. Com uma mudança na água de bromo com uma solução de fenol, é possível configurar bili cercos de 2,4,6-tribromofenol:
Nіtruvannya
Com a concentração dos ácidos nítrico e clorídrico (soma nitretante) no fenol, forma-se 2,4,6-trinitrofenol - um rio vibuchiano cristalino da mesma cor:
reações de admissão
Lascas fenólicas - pontas não contaminadas, podem ser hidratadas na presença de catalisadores para os álcoois mais comuns.
As reações de desidratação do álcool são necessárias para a remoção de aldeídos e cetonas. A cetonia vem dos álcoois secundários e o aldeído dos álcoois primários. Os catalisadores nos processos são médio, médio, cromo, óxido de zinco, etc. É claro que, no caso dos catalisadores modernos, o óxido de zinco é mais estável e não interfere na atividade no decorrer do processo, por provocar a reação de desidratação. V Zagalom viglyadі As reações de degradação do álcool podem ser representadas pela seguinte classificação:
Na promislovostі desidrogenação de álcoois, espolicos, como acetaldeído, acetona, metiletilcetona e ciclohexanona são removidos. Os processos estão funcionando em uma aposta de fluxo de água. Nybilsh por processos de extensão є:
1. usar um meio a bordo do conversor catalítico a temperaturas de 200 - 400 ° С e vício atmosférico... O catalisador é um Al 2 O 3 não específico, SnO 2 ou fibra de carbono, em qualquer componente do meio ou meio. Uma reação é dada a um dos processos de armazém da Wacker, que é pelo método industrial de eliminação do octaldeído do etanol por meio de desidratação ou oxidação ácida.
2. Talvez de forma diferente, na presença das fórmulas estruturais desse tipo de discurso. 2-propanol, que é um álcool secundário desidratante em acetona, e 1-propanol, sendo um álcool primário, desidrogenando em propanal a uma pressão atmosférica e a uma temperatura de 250-450 ° C.
3. portanto, é ela própria que estabelece a estrutura de uma espoluca específica, como despejar em um produto dínese (aldeído ou cetona).
4. desidrogenação para metanol... O processo dinamarquês não é є até o final do processo, mas muitos dos anteriores são vistos como um processo promissor para a síntese de formaldeído, mas não há necessidade de se vingar. Os parâmetros do processo são processados: temperatura 600 - 900 ° C, o componente ativo do catalisador é o zinco ou meio, óxido de silício, a possibilidade de iniciar a reação com peróxido de água, etc. Atualmente, grande parte do formaldeído na luz é recuperada com metanol oxidado.
hidratação de alceno mais importante valor da promessa PODE HIDRATAÇÃO DE OLEFINIV. O fornecimento de água às olefinas pode ser realizado na presença de ácido clorídrico - hidratação de ácido sulfúrico Para quando a soma de olefina com vapor de água é passada sobre o catalisador de fosfato Н3Р04 no aluminossilicato ...(ORGANICHNA ХІМІЯ)
álcoois oxidados
Quando os álcoois são extraídos, o dióxido é formado no carbono e na água: Com muitos agentes oxidantes - somas de cromo, permangate, calorias oxidadas são adicionadas ao átomo de carbono, no qual existe um grupo hidroxila. pervinnyálcoois se dão quando o aldeído é oxidado, pois é fácil de passar ...(ORGANICHNA ХІМІЯ)
Oxidação do álcool etílico em ácido ocético.
O álcool etílico é oxidado em ácido ocético e bactérias de ácido ocético injetadas do gênero Gluconobacter e Acetobacter. Tse quimioorganoheterotrófico gramnegativo, não resolver disputas, palichkopodobnі organіzmi, ruhomі ou neruhomi. A acidez bacteriológica dos valores \ u200b \ u200bare desenvolvida entre si segundo ...(BASE DE MICROBIOLOGIA)
Desidratação catalítica de álcoois
O recondicionamento de álcoois em aldeído e cetona também pode ser feito por desidrogenação - passando o álcool sobre um catalisador de aquecimento - a 300 ° C: Recuperação de álcool a partir de reagentes orgânicos de magnésio(ORGANICHNA ХІМІЯ)
Álcool e álcoois
Apenas o álcool etilovial (álcool-siri e retificação), diretamente na forma de siruvina, com um grão de grão (grub ou não grub) é apresentado aos produtos excisados. Álcool técnico (não etilovium) não é um produto de consumo, que pode ser comprado da árvore ou naftoprodutos. Para o imposto especial de consumo ...(Atividade comercial Opodatkuvannya)
O mecanismo básico de desidratação de espíritos ofensivos (para simplificar, o álcool etílico é ingerido na bunda):
O álcool é levado ao estágio de água (1) com o álcool protonado, que é o estágio de dissociação (2), dando origem a uma molécula de água e carbono iônico; então, o estágio de carbono (3) consome um alceno.
Nessa classificação, as subligações são estabelecidas em dois estágios: a perda do grupo hidroxila do viglyad [estágio (2)] e a perda de água (estágio (3)). No final do dia, o processo da reação de reação de desidrohalogenação, desidratação e halogenação, é gerado instantaneamente.
O primeiro estágio é o nível ácido-básico de acordo com Bronsted - Lowry (seção 1.19). Ao descarregar o ácido clorídrico da água, por exemplo, ocorre uma reação ofensiva:
O íon passará de um ponto fraco para uma base forte com base nas declarações de Ion Oksonium da potência principal de ambos os lados, aparentemente, não por um par de elétrons, pois pode ser conectado à água. O álcool também pode vingar o átomo de um par de elétrons que não estão conectados, e o princípio básico é baseado na basicidade da água. O primeiro estágio do mecanismo proposto pode ser mais bem representado pela seguinte classificação:
O íon é transformado de íon bissulfato em uma base forte (álcool etílico) a partir da solução de íon oxônio substituído em álcool protonado.
É semelhante ao estágio (3) não vyshtovuvannya vіlnogo іon vodnyu, mas a transição yogo para o mais poderoso dos estágios óbvios, mas ele mesmo para
Por uma questão de conveniência, o processo é frequentemente imaginado como a transferência de um próton de uma submissão para a próxima.
Todas as três reações de orientação são de igual importância, fragmentos do estágio da pele são reversíveis; Como será mostrado abaixo, uma reação de toque є a confirmação de álcoois de alcenos (seção 6.10). Rivnovaga (1) estragou fortemente à direita; aparentemente, o ácido sirchan pode ser mais ionizado em solução alcoólica. As oscilações da concentração do óbvio no momento da pele dos íons carbônicos são ainda menos pequenas, o nível de concentração (2) é fortemente destruído. Ao mesmo tempo, um dentre o número de íons não carbônicos reage de acordo com os equivalentes (3) de alceno. Em caso de desidratação, o alceno volátil começará a aparecer a partir da soma reacionária e, em tal classificação, rivnovaga (3) correrá para a direita. Como resultado, toda a reação chega ao fim.
O íon carbônico se estabelece como resultado da dissociação do álcool protonado; ao carregar muito
Partícula neutra Obviamente, todo o processo é muito menos energético, menos educação do íon carbono do próprio álcool, e parte dele precisa ser considerada uma parte positiva de outra negativa. Na primeira gota, ocorre uma base fraca (água) na forma de ácido carbônico (ácido de Lewis), que é muito mais leve, mas o motivo é ainda mais grave, o íon hidroxila, ou seja, Água é o grupo mais bonito, que é, não, íon hidroxila. Foi demonstrado que o íon hidroxila pode não ser encontrado no álcool; As reações de divisão da ligação no álcool podem ser em todos os tipos de catalisadores ácidos, cujo papel, assim como na formação do álcool, na protonação do álcool.
Nareshty, um traço de inteligência, é a dissociação do álcool protonado na forma mais ínfima de solvatação do íon carbônico (por. Rozd. 5.14). Energia para cortar um anel em um carvão - Kissen pega uma raquete de um grande número de anéis íon-dipolo entre íon Carbono e um distribuidor polar.
O íon carbônico pode se juntar reações diferentes; como ver com eles, estabelecer com as mentes experimentais. Todas as reações dos íons de carbono terminam da mesma maneira: o fedor expele alguns elétrons para armazenar o octeto de um átomo com carga positiva no carbono. Nesse caso, ele aparecerá como um átomo no carbono, que é carregado positivamente por um átomo sem elétrons no carbono; alguns elektronіv, persh zdіysnuvala zv'yazyv z zim vodnom, agora podemos aprovar links
Todo o mecanismo explicará a catálise ácida durante a desidratação. Explicar o mecanismo do mesmo é o fato de que a facilidade de desidratação dos álcoois muda na série do terceiro segundo primário? Em primeiro lugar, é necessário mudar a cadeia alimentar, porque é necessário mudar o estilo dos íons carbônicos.