Aldehidi so popolni.

adsby.ru Slike umetnikov Aldehidi in ketoni doseči

karbonil organski rezultati Karbonilne pollupine klic

organski govori Te molekule imajo skupino C=O (karbonilna ali okso skupina).

Zagalna formula

karbonilne spojine:

Glede na vrsto posrednika X se ti rezultati delijo na:

 aldehidi (X = H);

adsby.ru ketoni (X = R, R");  karboksilne kisline (X = BIN) in njihovi derivati (X = OR, NH 2, NHR, Hal itd.). - za katerega je značilna prisotnost molekule karbonil skupine, ali karbonilni radikal, >C=O. V aldehidih je atom ogljika radikala vezan na vsaj en atom vode, tako da dobimo monovalenten radikal aldehidna skupina. V ketonih je karbonilna skupina vezana na dva radikala ogljikovih hidratov in se tudi imenuje

keto skupina

ali drugače – okso skupina. Homologni nizi aldehidov in njihova nomenklatura

Aldehidi organski rezultati, v molekulah, ki imajo karbonilni atom karbonilne skupine (karbonilni ogljik), so vezani na atom vode.

Zagal formula:

R–CH=O

ali drugače Funkcionalna skupina -CH = se imenuje aldehid. aldehidna skupina. Aldehide lahko obravnavamo tudi kot spojine, ki spominjajo na zamenjavo vodnega atoma v parafinskih ogljikovih hidratih z aldehidno skupino, podobno kot monosubstitucije v ogljikovih hidratih, homolognih nizu metana. No, tu obstajata homologija in izomerija in enako kot pri drugih monosubstitucijah podobnih mejnih ogljikovih hidratov. Imena aldehidov se razvijejo iz trivialnih imen kislin iz samega števila ogljikovih atomov v molekuli. Tako se imenuje aldehid CH 3 -CHT primarni aldehid aldehidna skupina. acetaldehid, CH 3 CH 2 -SNT - propionaldehid, CH 3 CH 2 CH 2 -CHT - normalno olični aldehid butiraldehid,

(CH 3) 2 CH-SNT - izobutiraldehid, aldehidi C 4 H 9 -CNT - aldehidi baldrijana itd. Po ženevski nomenklaturi so imena aldehidov združena z imeni ogljikovih hidratov, ki imajo enako število ogljikovih atomov, z dodano končnico en zlog al , na primer metanal

N-SNT,

etanal CH 3 -SNT, 2

-metilpropanal CH 3 CH(CH 3)-CHT itd. 2 Homologni nizi ketonov in njihova nomenklatura, v molekulah, ki imajo karbonilni atom karbonilne skupine (karbonilni ogljik), so vezani na atom vode.

Ketoni – organske spojine, molekule, ki nadomeščajo karbonilno skupino, združeno z dvema radikaloma ogljikovih hidratov. aldehidna skupina. Zagalne formule: V acetonu je možno oblikovati homologno serijo za kasnejše substitucije vodnih atomov z metilom. - Tako je naslednji homolog acetona metiletilketon

Maj Budova CH 3 -ZI-CH 2 -CH 3. izobutiraldehid, aldehidi C 4 H 9 -CNT - Imena ketonov, pa tudi imena aldehidov, po ženevski nomenklaturi, so združena z imeni ogljikovih hidratov z enakim številom ogljikovih atomov, z dodano končnico Vin in dodane številke, ki označujejo mesto karbonilnega atoma karbonilne skupine, ki diši kot storž običajne karbonilne sulice; aceton, na tak način, zvoni propanon, 3, dietil keton - pentanon- metilizopropil keton - 2

-metilbutanon itd. Aldehidi in ketoni z enakim številom ogljikovih atomov v molekuli so ena proti ena. itd. Formula za homologno vrsto mejnih aldehidov in ketonov je: C

H 2

Aldehidi in ketoni vsebujejo isto karbonilno skupino v molekuli, kar ustvarja veliko skritih lastnosti.

Zato je veliko moči v metodah ekstrakcije in v kemijskih reakcijah obeh domačih razredov govorov.

Prisotnost atoma valdehidnega ogljikovodika, povezanega s karbonilno skupino, nakazuje številne lastnosti tega razreda ketonov.

ALDEHIDI IN KETONI

Aldehide in ketone imenujemo spojine ogljikovih hidratov, ki nadomeščajo karbonilno skupino C=O.

V molekuli aldehida se ena valenca karbonilne skupine porabi za povezavo z atomom vode, druga pa z radikalom (mejna vrsta v mejnih aldehidih in nenasičena v nenasičenih aldehidih).

Formula aldehidov je: zakaj lahko R primerjamo z N. V nekaterih ketonih se valenca karbonilne skupine izgubi zaradi povezovanja radikalov.

	Pravna formula ketonov: Izomerija.)
	Nomenklatura. Formula za mejne aldehide in ketone je 3 n H 2 n O.)
	Izomerija aldehidov je povezana s prisotnostjo radikalov.
Tako je na primer jasno, da obstajajo aldehidi s formulo	(razdel. spodaj).
	Aldehidi se imenujejo bodisi kisline, ki se ob oksidaciji (z enakim številom ogljikovih atomov) spremenijo v smrade, bodisi tako, da ogljikove hidrate obrobijo z dodatkom pripone
-al	(Nomenklatura je sistematična).
	mravljinčni aldehid (formaldehid), metanal (sl. 1
	A
	otaldehid, etanal (slika 1

Izomerija ketonov je povezana s prisotnostjo radikalov in položajem karbonilne skupine v karbonilnem lanku.

Ketoni so poimenovani po radikalih, povezanih s karbonilno skupino.

Po sistematični nomenklaturi je pred imenom mejnega ogljikovega hidrata dodana pripona -vin in navedena številka ogljikovega atoma, vezanega na karbonilno kislino:

1. Načini za odstranitev Aldehidi in ketoni odstranijo nizkoogljične metode. Oksidacija oz

2. katalitsko dehidrogenacijo

Primarni alkoholi vsebujejo aldehide, sekundarni alkoholi pa ketone.

Te reakcije so bile že predlagane ob upoštevanju kemijskih učinkov alkoholov.

Aldehide in ketone lahko odstranimo tudi ročno s pirolizo kislin in njihovih spojin v obliki pare nad kovinskimi oksidi (ThO 2, MnO 2, CaO, ZnO) pri 400-450 °C:

R - COOH + H-COOH → R-CHO + CO 2 + H 2 0 2R-СООН→R-ЗІ-R + C0 2 + H 2 0 R-COOH + R" - COOH → R - CO-R'+C0 2 + H 2 0

3. Mnogi strokovnjaki trdijo, da je aldehide in ketone mogoče odstraniti s polilizo Sata Va-soli.

4. karboksilne kisline

5. Pravzaprav ta reakcija daje celo nizke rezultate.

Vendar pa je raztopine metil ketonov še vedno mogoče odstraniti s pirolizo mešanice barija in onesnaževal soli baze in katere koli druge kisline.

6. Vse te reakcije imajo radikalni mehanizem.

Hidroliza geminalnih dihalogenom podobnih spojin vodi do aldehidov, ker so atomi halogena prisotni v enem od zunanjih ogljikovih atomov, in ketonov, ker so atomi halogena prisotni v enem od srednjih atomov ogljika.

Te reakcije so bile predvidene že pred kemijskimi učinki dihalogenih derivatov ogljikovih hidratov.

7. Hidracija acetilena in njegovih homologov v reakciji Kucherova vodi do tvorbe centralnega aldehida ali ketonov:

HC≡CH + H 2 O → CH 3 -CHT

8. V tehnologiji se aldehidi odstranijo z neposrednim dodajanjem CO in H 2 olefinom (oksosinteza) pri 100-200 °C pod tlakom 10-20 MPa (100-200 atm) v prisotnosti kobaltovega ali nikljevega katalizatorja (npr. , + ThO 2 + MgO na kieselguhr):

Reakcija z etilenom in propilenom poteka v plinski fazi, z bolj zložljivimi olefini (3 4 - 3 20) pa v redki fazi. Kot je razvidno iz zgornjega diagrama, se med oksosintezo sproščajo aldehidi, ki nadomeščajo še en atom ogljika, in manjši izhod olefinov. Ta sinteza lahko bolj pomembno za odstranjevanje stvari

primarni alkoholi

(Katalitska obnova aldehidov).

Mehanizem oksosinteze je mogoče predstaviti na naslednji način:

2С + 8СО → З 2 (З) 8

C 2 (CO) 8 + H 2 → 2HCo(CO) 4 ) 8

R -CH = CH 2 + HCo(Z) 4 → R - CH 2 -CH 2 - Z(Z) 4

R - CH 2 -CH 2 -Z(CO) 4 +CO→ R-CH 2 -CH 2 -Z - Z(Z) 4

R-CH 2 -CH 2 -CO-Co(CO) 4 + HCo(CO) 4 →R-CH 2 -CH 2 -CHO + Co(CO) Fizična moč Antaldehid je plin z zelo ostrim vonjem.

Drugi nižji aldehidi in ketoni so redki, zlahka topni v vodi;

Nižji aldehidi oddajajo zadušljiv vonj, ki postane močno razredčen okusen (spominja na vonj po sadju).

Vonj ketonov je precej prijeten.<2Е с-с, энергия связи С=О (749,4 кДж/моль) больше, чем энергия двух простых С-О-связей (2х358 кДж/моль). С другой стороны, кислород является более электроотрицательным элементом, чем углерод, и потому электронная плотность вблизи атома кислорода больше, чем вблизи атома углерода. Дипольный момент карбонильной группы - около 9 10 -30 Кл/м (2,7 D). Благодаря такой поляризации углеродный атом карбонильной группы обладает электрофильными свойствами и способен реагировать с нуклеофильными реагентами. Соответственно атом кислорода является нуклеофильным. В реакциях присоединения отрицательно поляризованная часть присоединяющейся молекулы всегда направляется к углеродному атому карбонильной группы, в то время как ее положительно поляризованная часть направляется к кислородному атому.

Reakcija dodajanja nukleofilnih reagentov na karbonilni povezovalec je postopen proces.

Shematično lahko adicijsko reakcijo natrijevega hidrosulfita na oktaldehid predstavimo na naslednji način:

Radikali, ki povečajo pozitivni naboj na ogljikovem atomu karbonilne skupine, močno pospešujejo reakcijo aldehidov in ketonov;

radikali ali atomi, ki spremenijo pozitivni naboj na tem ogljikovem atomu, imajo lahko negativen učinek.

Za reakcijo dodane karbonilne skupine za aldehide in ketone so značilne tudi reakcije, ki vključujejo karbonilne radikale, ki vsebujejo karbonilno skupino, kar ima za posledico infuzijo akceptorja elektronov na karbonilno skupino.

Pred njimi potekajo reakcije oksidacije, halogeniranja in kondenzacije.

A. Hydrovannya.

Dodano vodo k aldehidom in ketonom dobimo v prisotnosti hidrogenacijskih katalizatorjev (Ni, C, Si, Pt, Pd itd.).

V tem primeru se aldehidi prenesejo iz primarnega alkohola, ketoni pa iz sekundarnega alkohola.

To je osnova za enega od načinov odstranjevanja alkoholov.

Hkrati se kot pomožno sredstvo pogosto uporablja aluminijev hidrid LiA1H 4.

Reakcija vključuje prenos hidridnega iona:

2. Prednost posodabljanja s pomočjo LiAlH 4 je, da ta reagent ne obnavlja trajnih vezi ogljik-ogljik.

Z dodatkom aldehidov in ketonov v vodi v trenutku vida (s pomočjo oksidnih kovin in amalgamiranega magnezija) nastane vrsta podobnih alkoholov in glikolov:

Pinacon

3. Z dodatkom natrijevega hidrosulfita dobimo kristalne spojine, ki jih imenujemo hidrosulfitni derivati aldehidov ali ketonov:

Pri segrevanju s sodo ali mineralnimi kislinami hidrosulfitne spojine razpadejo v prosti aldehid ali keton, na primer:

Reakcija z natrijevim hidrosulfitom se uporablja za jasno identifikacijo aldehidov in ketonov ter za njihovo čiščenje.

4. Slide, upoštevajte, da samo metil ketoni vstopijo v reakcijo z natrijevim hidrosulfitom v maščobni vrsti, kar lahko povzroči združevanje CH 3 -CO-.

Reakcija z amoniakom omogoča ločevanje aldehidov in ketonov. Fizična moč

Aldehidi vidijo vodo, ki pomirja aldimine:

acetaldimin, etanimin ki se zlahka polimerizirajo (ciklizirajo v kristalne trimere – aldehidamike:

aldehidamija

5. Med ciklizacijo se podpovezava C = N odpre in tri istoimenske molekule se povežejo v šestčlenski cikel z atomi ogljika in dušika, ki nastanejo.

Ketonij in amoniak ne moreta rešiti takih težav.

Smradi reagirajo lažje in bolj gladko, na primer takole:

S hidroksilaminom se aldehidi in ketoni, vidni v vodi, obdelajo z oksimi (aldoksimi in ketoksimi):

acetaldoksim

6. aceton oksim

Ta reakcija je potrebna za strjevanje karbonilnih spojin.

Reakcijski mehanizem (R=H ali Alk):

Posebno zanimiva je reakcija karbonilnih spojin s hidrazinom in njegovimi substitucijami.

Na koncu hidrazin reagira z aldehidi in ketoni v razmerju 1:1 ali 1:2.

V prvi fazi se uporablja hidrazon, v drugi pa azini (aldazini in ketazini):

hidrazon

aldazin

ketazin

Hidrozoni ketonov in aldehidov pri segrevanju s trdnim KOH proizvajajo dušik in dajejo mejne ogljikove hidrate (Kizhnerjeva reakcija):

Za te reakcije je značilna kislinska kataliza.

7. Karbonilni skupini vode z raztopljenimi hidrati - heminalnimi glikoli - so trenutno dodani aldehidi in ketoni.

Ta občutek pri bogataših je še manj jasen pri ločitvi.

Položaje je treba hraniti pod karbonilno mešanico:

Tako je formaldehid pri 20 °C 99,99 % vode v obliki hidrata, acetaldehid je 58 %;

Pri uporabi acetona namesto hidrata je nepomemben, kloral in trikloroaceton pa ustvarjata stabilne kristalne hidrate.

Aldehidi z večjo molekulsko maso so odporni na trdne snovi pri nizkih temperaturah, hidratirane v vodi:

V prisotnosti sledov mineralne kisline se acetali raztopijo:

9. Acetali so redkvice s prijetnim eteričnim vonjem.

Pri segrevanju z razredčenimi mineralnimi kislinami (ne travniki) se smrad hidrolizira zaradi prisotnosti alkoholov in aldehidov:

Acetal, pridobljen iz butiraldehida in polivinil alkohola, se uporablja kot lepilo pri pripravi varnostnega stekla.

Ketonski acetali so bolj kompleksni - delujejo na ketone etilnih estrov ortomravljične HC (OC2H 5) ali ortosilicijeve kisline:

Pri reakciji z aldehidi alkoholov nastanejo acetali:

Aldehidi in ketoni pri interakciji s PCI 5 zamenjajo atom kisline za dva atoma klora, ki se uporabljata za odstranitev heminalnih dikloroalkanov:

Ta reakcija na stopnji, ki nakazuje naravo končnega produkta, je tudi nukleofilna adicijska reakcija:

B. Oksidacijske reakcije.

Rdeči bakrov oksid Cu 2 A obleganje hitro pade na medij.

Ta reakcija se ne pojavi pri ketonih.

Aldehide lahko v karboksilnih kislinah oksidiramo z dodatno bogatimi primarnimi oksidanti, kot sta kalijev dikromat, kalijev permanganat, po ionskem mehanizmu, prva stopnja procesa pa je dodatek oksidanta s CO-g rupijami.

Oksidacija ketonov poteka z razpadom ogljikovih vlaken v različnih smereh, odvisno od prisotnosti ketonov.

Glede na produkte oksidacije je mogoče spoznati nastajanje ketonov, fragmenti ketonov nastajajo pri oksidaciji sekundarnih alkoholov in iz nastajanja teh alkoholov.

R. Reakcije polimerizacije.

Te reakcije so značilne za aldehide.

Pri reakciji s kislimi aldehidi pride do trimerizacije (delna in tetramerizacija):

Mehanizem polimerizacije lahko na kratko predstavimo:

D. Halogeniran.

Aldehidi in ketoni reagirajo z bromom in jodom tekoče ne glede na koncentracijo halogena.

Reakcije pospešijo tako kisline kot baze.

Podrobna študija teh reakcij je privedla do odkritja, da vonj izvira iz napredne reakcije karbonilne spojine v enol:

E. Kondenzacijske reakcije.

1. Aldehidi v šibko bazičnem mediju (v prisotnosti acetata, karbonata ali kalijevega sulfita) so dovzetni za aldolno kondenzacijo (A.P. Borodin) z nastankom aldehidnih oksidov (hidroksialdehidov), o naslovih aldolov.

Aldoli nastanejo kot posledica dodajanja aldehida h karbonilni skupini druge aldehidne molekule, pri čemer se prekine vez C-H v α-položaju do karbonila, kot je prikazano na primeru oktalnega aldehida:

Zato se prehod iz mejnega aldehida v nenasičen aldehid skozi aldol imenuje krotonska kondenzacija.

Dehidracija se pojavi tudi pri veliki ohlapnosti atomov vode v α-položaju glede na karbonilno skupino (supersedicija) in razgradi, kot v mnogih drugih oblikah, p-vezi glede na nu na karbonilno skupino.

Pri reakciji z aldehidi, ki nastanejo pred aldolno kondenzacijo, močne baze (travniki) povzročijo globoko aldolno (ali krotonsko) polikondenzacijo, nastane smola.

Aldehidi, ki niso podvrženi aldolni kondenzaciji, so v teh primerih podvrženi Cannizzarovi reakciji:

2(CH 3) 3 C-CHT + KOH→(CH 3) 3 C-COOK +(CH 3) 3 C-CH 2 VIN.

Aldolna kondenzacija ketonov se pojavi v najtrših glavah - v prisotnosti spojin, na primer Ba(OH) 2.

Ko se to zgodi, nastanejo P-ketonski alkoholi, ki zlahka porabijo molekulo vode:

V še bolj ostrih glavah so na primer ketoni pri segrevanju s koncentrirano žveplovo kislino dovzetni za medmolekularno dehidracijo zaradi tvorbe nenasičenih ketonov:

mezitil oksid

Mezitil oksid lahko reagira z acetonom z novo molekulo:

foron

2. Možna je kondenzacija med aldehidi in ketoni, npr.

3-penten-2-vin

Pri vseh teh reakcijah najprej pride do aldolne kondenzacije, nato pa do dehidracije v hidroksiketon, ki se nato stabilizira. Zložljiva kondenzacija aldehidov poteka, ko aluminijevi alkoholati reagirajo na njih v nevodnem mediju (V. I. Tiščenko).

ottovoetilovy efіr

IN.

Razogljičenje.

Antaldehid (formaldehid) je plin brez lubja z močnim specifičnim vonjem, t.i. kop.

-21 °C.

Vino je ostro in ima drastičen učinek na očesne sluznice in drisko.

1. Dobra raztopina formaldehida, 40% vodna raztopina, se imenuje formalin.

2. V industrijski proizvodnji lahko formaldehid nadzorujemo z dvema metodama – primarno oksidacijo metana in drugih homologov ter katalitsko oksidacijo ali dehidracijo metanola (pri 650–700 °C nad ogljikovim katalizatorjem):

CH 3 OH → H 2 + H 2 CO.

Zaradi prisotnosti alkilnega radikala v formaldehidu obstajajo posebni učinki moči.

Na travniku medialna vena prepozna oksidacijsko-obnovitvene reakcije (Cannizzarova reakcija):

Ko formaldehid (formalin) rahlo segrejemo z amoniakom, dobimo heksametilentetramin (urotropin), ki ga je prvi sintetiziral A. M. Butlerov:

6H 2 C=O + 4NH 3 → 6H 2 0 + (CH 2) 6 N 4

3. urotropin

Urotropin v velikih količinah stagnira pri proizvodnji fenol-formaldehidnih smol, vibukovih smol (RDX, ki vsebuje dušikov urotropin)

heksagen

v medicini (kot sehoginozna okužba, kot shranjevalni del zdravila proti gripi Calcex, pri zdravljenju narkotičnih bolezni itd.).

V žarkih sredine, enako, v prisotnosti vapnyn mleka, jaka Bulo prikazuje A. M. Butlerovim, formaldegíd bo nadomestni za oxialdegіdiv -iz do hexoz і gle bilsh tsukriv:

heksoza

4. V prisotnosti formaldehidov lahko formaldehidi kondenzirajo z drugimi aldehidi in ustvarijo bogate atomske alkohole.

5. Tako s kondenzacijo formaldehida s centralnim aldehidom nastane hetirikat alkohol - pentaeritritol C (CH 2 OH) 4

6. CH 3 CHN + 3H 2 CO → (HOCH 2) 3 CCHO

Formalin se pogosto uporablja kot razkužilo za razkuževanje žita, zelenjave, rastlinjakov, rastlinjakov, za drenažo itd.

Otojev aldehid, acetaldehid CH 3 CNT – snov z močnim, neprijetnim vonjem.

T.Kip.

21 °C.

Hlapi acetaldehida povzročajo težave s sluznicami, strupom in glavoboli.

Acetaldehid je na voljo v vodi in v številnih organskih raztopinah.

Industrijske metode pridobivanja acetaldehida so že bile obravnavane: hidratacija v acetilen, dehidracija v etilni alkohol, izomerizacija v etilen oksid, katalitična oksidacija mejnih ogljikovih hidratov.

V preostali uri se acetaldehid odstrani iz oksidiranega etilena s kislino v prisotnosti katalizatorja po shemi:

CH 2 =CH 2 +H 2 O +PdCl 2 →CH 3 -CHO + 2HCl + Pd

Pd + 2CuC1 2 → 2CuCl + PdCl 2

2CuCl + 2HCI + 1/2 O 2 → 2CuCI 2 + H 2 O

2CH 2 = CH 2 + O 2 → 2CH 3 CHO

Drugi 1-alkeni v tej reakciji reagirajo z metil ketoni.

Acetaldehid v industrijskem obsegu vključuje ušesno kislino, ušesni anhidrid, etilni alkohol, aldol, butilni alkohol, acetale, etil acetat, pentaeritritol in številne druge snovi.

Tako kot formaldehid kondenzira s fenolom, amini in drugimi snovmi, pri čemer utrjuje sintetične smole, ki izhajajo iz proizvodnje različnih polimernih materialov.

V prisotnosti majhne količine žveplove kisline acetaldehid polimerizira paraldehid (3 2 H 4 Pro 3) 3 in metaldehid (3 2 H 4 Pro 3) 4;

Kolikšen del ostanka se poveča zaradi nizkih temperatur (do -10 °C):

Paraldehid - rídina s t.

124,5 ° C, metaldehid - kristalinična smola.

1) iz izopropilnega alkohola - oksidacija ali dehidracija;

2) oksidiran izopropilbenzen, izveden iz alkiliranega benzena, v redu fenola;

3) aceton-butanolne fermentacije v ogljikovih hidratih.

Aceton v posodi polnilnice zastaja v velikih količinah v industriji lakov, pri proizvodnji acetatne obloge, cimeta, brezdimnega smodnika (peroksilin), za raztapljanje acetilena (v jeklenkah) itd. Služi kot končni produkt oh. pri vibriranju organske strukture, kaj ne bi bilo Da itd.

\
ali drugače Prišel je čas, da se seznanimo s tem razredom organskih materialov.

- organske spojine, molekule, ki nadomeščajo karbonilno skupino C=0, vezano na atom vode in radikal ogljikovih hidratov.

Formalna formula aldehidov izgleda takole

Organske spojine, v katerih je karbonilna skupina vezana na dva radikala ogljikovih hidratov, imenujemo ketoni.
Očitno izgleda formalna formula ketonov
O

R1-C-R2

Organske spojine, v katerih je karbonilna skupina vezana na dva radikala ogljikovih hidratov, imenujemo ketoni.
Očitno izgleda formalna formula ketonov
Karbonilno skupino ketonov imenujemo ketoskupina.

V najpreprostejšem ketonu - acetonu - je karbonilna skupina vezana na dva metilna radikala:

CH3-C-CH3

Nomenklatura in izomerija

Zaradi prisotnosti radikala ogljikovih hidratov, vezanega na aldehidno skupino, obstajajo mejni, nenasičeni, aromatski, heterociklični in drugi aldehidi.

V skladu z nomenklaturo IUPAC so imena mejnih aldehidov tvorjena z imenom alkana z enakim številom ogljikovih atomov v molekuli s pomočjo pripone -al.

Oštevilčevanje ogljikovih atomov glave se začne od ogljikovega atoma aldehidne skupine.

R -CH = CH 2 + HCo(Z) 4 → R - CH 2 -CH 2 - Z(Z) 4

V molekuli aldehida ali ketona je zaradi večje elektronegativnosti atoma kisline atom kisline poravnan z atomom ogljika vezi C = 0, močno polariziran zaradi zmanjšanja jakosti elektronov n-zvenkajte do kislega

Aldehidi in ketoni so polarne spojine z visoko elektronsko gostoto na atomu kisline.

Nižji člani vrste aldehidov in ketonov (formaldehid, aldehid, aceton) se ločijo od vode brez interakcije.

Njihova vrelišča so nižja kot pri podobnih alkoholih (div. tabela 5).

Zato v molekulah aldehidov in ketonov namesto alkoholov ni ohlapnih atomov vode in ne ustvarjajo asociatov s pomočjo vodnih vezi.

Nižji aldehidi imajo oster vonj, aldehidi, ki vsebujejo do šest ogljikovih atomov v lanceti, imajo neprijeten vonj, višji aldehidi in ketoni imajo grenak vonj in zastajajo v parfumu.

Kemijska moč mejnih aldehidov in ketonov

Prisotnost aldehidne skupine v molekuli kaže na značilno moč aldehidov.

Posodobite reakcije

Za sublinkerjem karbonilne skupine nastane adicija vode na aldehidne molekule.

Produkt hidrogeniranja aldehidov so primarni alkoholi, ketoni pa sekundarni alkoholi.

Tako pri hidrogeniranju otnega aldehida na nikljevem katalizatorju nastane etilni alkohol, pri hidrogeniranju acetona - propanol-2.

Hidracija aldehidov je reakcija obnove, ko se stopnja oksidacije ogljikovega atoma, ki vstopi v karbonilno skupino, zmanjša.

Oksidacijske reakcije

Aldehidi nastajajo naravno in oksidirajo.

Ker sublinker vstopi v karbonilno skupino, nato aldehidi in ketoni vstopijo v adicijsko reakcijo.

Vez C=0 je polarna, ogljikov atom pa ima delni pozitivni naboj. ali drugače Aldehidi in ketoni so podvrženi nukleofilni adicijski reakciji.

Takšne reakcije se začnejo z interakcijo ogljikovega atoma karbonilne skupine s prostim elektronskim parom nukleofilnega reagenta (Nu).

Nato anion, ko je ustvarjen, prejme proton ali drug kation.

Z nukleofilnim dodatkom cianovodikove kisline ob prisotnosti sledov aldehidov in ketonov nastanejo oksinitrili (cianhidrini).

in metil ketoni so podvrženi nukleofilni adicijski reakciji z natrijevim hidrosulfitom

Iz raztopine kob karbonilnih spojin razpadejo hidrosulfitne spojine aldehidov in ketonov, ki se raztopijo pri segrevanju z mineralnimi kislinami ali sodo.

Aldehide in ketone trenutno kombiniramo z organomagnezijevimi spojinami (Grignardovi reagenti).

Posledica tega je interakcija kovinskega magnezija s haloalkanom v absolutnem (z vodo razredčenem) dietiletru.

Ogljikov hidratni radikal R organomagnezijeve spojine, ki ima delni negativni naboj, je nukleofilno dodan na ogljikov atom karbonilne skupine, presežek MgX pa na kislinski atom:

Ketoni so poimenovani po radikalih, povezanih s karbonilno skupino.

Na aldehide in ketone lahko vpliva oksidacija ali dehidracija alkoholov.

Še enkrat je pomembno, da lahko oksidirani in dehidrirani primarni alkoholi odstranijo aldehide, sekundarni alkoholi pa ketone.

Reakcija Kucherova (hidratacija alkinov) je obravnavana v § 13. Jasno je, da reakcija povzroči nastanek centralnega aldehida iz acetilena in iz homologov acetilena - ketonov:

Med predstavniki aldehidov in njihov pomen

Formaldehid (metanal, mravljinčni aldehid) HCHO je plin brez palic z ostrim vonjem in vreliščem pri -21 ° C, dober v vodi.

Formaldehid je odstranjen!

Odstranjevanje formaldehida iz vode (40%) se imenuje formalin in se uporablja za dezinfekcijo.

V podeželskem kraljestvu se formalin uporablja za brušenje, v industriji kož - za obdelavo kož.

Formaldehid se uporablja za odstranjevanje urotropina - zdravilne snovi.

Pri stiskanju v obliki briketov se urotropin tvori kot palivo (suh alkohol).

Pri odstranjevanju fenol-formaldehidnih smol in številnih drugih snovi se porabi velika količina formaldehida.

7. Med reakcijo »solno ogledalo« je bila raztopljena karboksilna kislina, ki ima molekulsko maso 88. Katere organske spojine bi lahko bile reagenti te reakcije?

Za primerjavo teh reakcij je mogoče uporabiti Vikoristove strukturne formule.

8. Koliko acetaldehida potrebujemo za obnovo 0,54 g oksida?

Koliko kalijevega hidroksida je potrebno za nevtralizacijo kisle kisline, ki se uporablja za njeno raztapljanje?

9. Ena posoda vsebuje aceton, druga pa acetaldehid.

Predlagajte načine uporabe namesto kožne posode.

10. Katere spojine strdimo s segrevanjem mid(II) hidroksida s propanalom?

Potrdite isto reakcijo.

Kakšni so znaki te reakcije? 11. Pri segrevanju 4,5 g organske snovi se je raztopilo 3,36 l ogljikovega dioksida in 2,7 ml vode. Poiščite najpreprostejšo in najučinkovitejšo formulo govora, saj je njegova debelina enaka 1,035. Pojasnite etimologijo imena tega govora. Kakšne so sfere te stagnacije? 12*. Seštejte število reakcij, do katerih lahko pride med bromiranjem propanala na svetlobi. Katere izdelke lahko naredim doma? Poimenujte jih. Kateri produkti nastanejo pri reakciji propanala z nakisano bromovo vodo? Poimenujte jih. 13*.Pri oksidaciji 11,6 g kisikovega organskega plina se je sprostilo 14,8 g monobazične karboksilne kisline, pri reakciji s presežkom natrijevega hidrogenkarbonata pa je nastalo 4,48 litra plina. Upoštevajte, da bo končno srečanje. 14*. Pri oksidaciji 1,18 g amoniaka in otičnih aldehidov je nastalo 8,64 g usedline. Določite masni delež aldehidov v sumišu. Nadomeščanje lekcije

Aldehidi in ketoni so pogosti ogljikovi hidrati, ki vsebujejo eno ali več karbonilnih skupin $C = O$ (okso skupina).

Aldehidi se imenujejo spojine, v katerih je karbonilna skupina povezana s presežkom ogljikovih hidratov in vodo, ketoni - v katerih je karbonilna skupina povezana z dvema presežkoma ogljikovih hidratov (v tem primeru skupino $C = O$ imenujemo tudi ketoskupina):

Aldehide in ketone uvrščamo v skupino karbonilnih spojin.

Aldehide in ketone glede na prisotnost ogljikovih hidratov delimo na alifatske, aliciklične in aromatske.

R -CH = CH 2 + HCo(Z) 4 → R - CH 2 -CH 2 - Z(Z) 4

Med alifatskimi aldehidi in ketoni obstajata dve vrsti: nasičeni ali nenasičeni.

Izomerija aldehidov je povezana s presežkom ogljikovih hidratov, ketonov pa z dodatnim položajem skupine $ C = O $.

Viznachennya 1

Nasičeni aldehidi in ketoni so čiste tekočine, prav tako formaldehid, ki je v normalnih glavah plin.

Za smrad je značilen oster vonj.

Temperatura njihovega vrelišča je nižja kot pri alkoholih in za aldehide in ketone ni značilno, da izkazujejo vezavo vode, ketoni pa vrejo pri višji temperaturi, nižji aldehidi z višjo gostoto ogljikovih atomov etsyu.

V vodi so raztopljeni aldehidi, aldehidi in ketoni z majhno molekulsko maso.

Ko se molekulska masa poveča, se številčnost teh spojin v vodi spremeni.

Vse aldehide in ketone je mogoče zlahka raztopiti v organskih raztopinah (alkohol, eter itd.).

Predpostavlja se, da nastanejo neekvivalentne hibridne orbitale s pomembnim $p$-znakom tipa $s^n p^m$, kjer je $n$ do 1, $m$ do 2, potem je σ -vezi $C-O$ najverjetneje nastanejo, ko je $sp preveč kritiziran ^(2_-)$-hibridne orbitale ogljika in $2p_x - AO$ kisline.

$n$-povezave nastanejo z interakcijo nehibridiziranega $2p_x - AO$ ogljika in $2p_x - AO$ kisline.

Na dva dodatna para $n$-elektronov, $2s^2$ in $(2p^2)_y$ atomov, kislost, močno vpliva kemična moč karbonilne skupine.

Spodaj je struktura najpreprostejšega aldehida - formaldehida s podatki o valenčnih vezeh in vezeh.

Malyunok 3. Struktura najpreprostejšega aldehida.

Author24 - spletna borza študentskih del

dolzhina povezava, $ C = O $ 1,203 $ C-H $ 1,101

valenčni rez, $()^\circ$ $H-C=O$ 121,8 $H-C-H$ 116,5

Zaradi polarnosti vezi $C = O$ dobi ogljikov atom pozitiven efektivni naboj, ki ga imenujemo elektrofilni center, ogljikov atom pa ima negativen naboj, ki ga imenujemo nukleofilni center.

Zato atom ogljika interagira z nukleofili, ki v kemijskih reakcijah sodeluje predvsem s skupino $C=O$ aldehidov in ketonov, atom ogljika pa z elektrofili.

Zagovorniki akceptorskega delovanja, ki povečajo pozitivni naboj na ogljikovem atomu karbonilne skupine, bistveno pospešujejo njegovo reakcijo.

Med donatorskim delovanjem posrednikov se izognemo trajnemu učinku:

Malyunok 4. Donatorska akcija priprošnjikov. - nizkointenzivni prehod 270-300 nm n-π-prehod:

Malyunok 5. UV spektri: benzaldehid (I), anilin (II) in fluorobenzen (III).

Author24 - spletna borza študentskih del

V IR območju spektra opazimo intenzivna valenčna nihanja karbonilne skupine $v_(C=O)$ v območju 1850-1650 cm $^(-1)$, zato je IR spektroskopija najbolj zanesljiva. metoda za ugotavljanje tega.

V primeru NMR spektroskopije za aldehidno skupino je značilen protonski signal pri 8,5-11,0 ppm, kar je tudi zanesljiv kriterij za njegovo prisotnost v karbonilni skupini.

Nazaj Naprej

Spoštovanje! Prejšnji ogledi diapozitivov so vključeni v pregled samo v informativne namene in morda ne razkrivajo vseh možnosti predstavitve.

Če vas ta robot privlači, prosim, prosim, premamite me z novo različico.

Meta lekcije:

karakterizirajo skladišče, gospodinjstvo, klasifikacijo, fizikalno in kemično moč, ločevanje in strjevanje aldehidov.

Ugotovite razmerja med različnimi razredi organskih spojin.

Poznajte jasne reakcije na aldehide.

Metode za zadrževanje aldehidov.

Glavne metode konzerviranja aldehidov so katalitična dehidracija alkoholov, hidratacija alkinov, oksidacija alkoholov.

Fizična moč.

Prvi član homologne vrste mejnih aldehidov HCOH je prosto tekoč plin, število mejnih aldehidov pa je radini.

Vsi aldehidi so trdne snovi.

Karbonilna skupina je odgovorna za visoko reaktivnost aldehidov.

Vrelišče aldehidov se poveča zaradi povečane molekulske mase.

Zavre pri nižji temperaturi, alkoholi z nižjo stopnjo, na primer propionski aldehid pri 48,8 0 C, propilni alkohol pa pri 97,8 0 C.

Jakost aldehidov je manjša od ena.

Murash in otal aldehidi se bolje topijo ob vodi, noge pa so močnejše.

Nižji aldehidi imajo oster, neprijeten vonj, druge snovi pa sprejemljiv vonj.

Reakcija aldehidov je določena s prisotnostjo aktivne karbonilne skupine.

Visoka elektronegativnost atoma kisnuja ustreza močni polarizaciji podpovezovalne povezave v karbonilni skupini in izpodrivanju ohlapnih β-elektronov iz atoma kisnuja.

Kemična moč aldehidov:

1. Reakcije sprejemanja:

A) reakcija hidrogeniranja

B) reakcija adicije NaHSO 3

2. Oksidacijske reakcije:

Kot že vemo, so bila prva referenčna ogledala polirane do sijaja kovinske plošče iz bakra, zlata, srebra.

Vendar so bila takšna ogledala zelo majhna - v vetru so postala temna in temna.

Kakšen izhod iz te situacije ste našli?

Numerične študije so pokazale, da je mogoče sijočo kovinsko kroglico nanesti na pobočje.

Tako je bilo v 1. st.

ne Začeli so pripravljati steklena ogledala - steklene plošče, povezane s svinčenimi in kositrnimi ploščami.

Delovalo je tako: obrisali so ga z alkoholom, očistili s smukecem in nato na površino trdno pritisnili pločevinasto pločevino.

Na vrh so nalili živo srebro in potem, ko so pustili stati, dolili presežek.

Žoga je bila amalgamirana, in ko je bila narejena, je bila lepljena ali polnjena.

Formaldehid.

Prvi član homologne serije mejnih aldehidov je formaldehid HCOH.

Pravim mu tudi metanal in aldehid.

Vino je plin brez barov z značilnim ostrim vonjem.

Široko se uporablja distribucija vode, ki vsebuje 0,4 mas.% ali 40% metanola.

Imenuje se formalin.

Alifatski aldehid CH 3 (CH 2) 7 C (H) = O (trivialno ime je pelargonaldehid) je prisoten v eteričnih oljih citrusov, diši po pomaranči in diši po aromi ličink.

Aromatični aldehid vanilin Sintetični vanilin, ki ga najdemo v plodovih tropskega stroka vanilije, se pogosto uporablja kot aromatični dodatek za slaščice.

Citral C 10 H 15 O (3,7-dimetil - 2,6-oktadienal) z vonjem limone se vikorizira v gospodinjskih kemikalijah.

Krotonaldehid.

Za odstranjevanje butanola, sorbinske in maslene kisline se uporablja močan lakrimator.

Nahajati se v regiji soje.

Status aldehidov v medicini.

Cinamaldehid vsebuje mešanica cimeta, ki jo pridobivajo z destilacijo lubja cimetovca.

Polnjeno pri kuhanju s paličico ali prahom

Urotropin (CH 2) 6 N 4 (heksametilentetramin), kristali brez lubja, brez vonja, zlahka razpadejo v vodi.