Obsedenost z nenasičenimi karboksilnimi kislinami.



1. Slike umetnikov

1. Tajne in specifične metode odstranjevanja karboksilne kisline Metode nabiranja:

1. Oksidacija aldehidov

primarni alkoholi


- halal način zadrževanja karboksilnih kislin.

  • Kako stagnirajo oksidanti K M n Pro 4 in K 2 C r 2 Pro 7 .

R - CH 2 - OH → R - CH = O → R - CO - OH

  • alkohol aldehidna kislina

2. Hidroliza s halogenom substituiranih ogljikovih hidratov, ki reducira tri atome halogena na en ogljikov atom.

Ko se alkoholi raztopijo, združijo skupine BIN v en ogljikov atom - takšni alkoholi so nestabilni in izpljunejo vodo iz spojin karboksilne kisline:

  • R-CCl 3 → [R - C (OH) 3] → R - COOH + H 2 O

3. Zadrževanje karboksilnih kislin s cianidi (nitrili): pred molekulo se uvede dodaten ogljikov atom, vikoristična reakcija substitucije halogena v molekuli s halogen-ogljikovim hidratom natrijevim cianidom, npr.

CH 3 -B r + NaCN → CH 3 - CN + NaBr.

  • metil cianid

Nitril očesne kisline (metilcianid), ki se pri segrevanju raztopi, zlahka hidrolizira z amonijevim acetatom:


CH 3 CN + 2H 2 Pro → CH 3 COONH 4.

  • amonijev acetat Pri zakisanosti se pojavi kislina:

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl.

  • ušesna kislina

Za kisline obstajajo posebne metode zadrževanja.


  • Murashina kislina Ogljikov (II) oksid segrejte z natrijevim hidroksidom v prahu pod pritiskom in stisnite ekstrahiran natrijev format z močno kislino:

200 °C, R H 2 SO 4


preprečujejo katalitično oksidacijo butana in kislost:

  • 2C 4 H 10 + 5 O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2O. Za vzlet benzojska kislina

Možno je oksidirati monosubstituirane homologe benzena s kislo raztopino kalijevega permanganata: 5C 6 H 5 -CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O. Benzojsko kislino lahko ločimo od benzaldehida z uporabo Cannizzarove reakcije.

  • Pri tej reakciji se benzaldehid raztopi v 40-60 % natrijevem hidroksidu pri- Kisla tekočina brez hleva z ostrim vonjem, ki se meša z vodo.
  • Prvič viden v 17. stoletju. iz rdečih vrčkov z destilacijo s paro.
  • V naravi je pogost v naravi in ​​v posevku.
  • murazinska kislina (HCOOH)

  • - nadiyna zbroya rudikh murakh. 3 Odstranitev takšne mravljinčne kisline poteka z 20 do 70 % mravljinčno kislino, ki je glavna sestavina tega »obrambnega sistema«. Goosebumps same ohromijo vrsto.
  • Kopičenje mravljinčne kisline v ozračju povzročajo izpušni plini avtomobilov in različnih industrij, ki kažejo na kemične reakcije pod delovanjem zaspanih izmenjav.

  • Držite mravljično kislino z natrijevim hidroksidom in segretim ogljikovim oksidom pod primežem (čudovita stvar).
  • Ušesna kislina (CH COOH) –Že v 11. stoletju so opisali eno prvih organskih skulptur, ki so jo videli v izjemno čisti podobi.
  • alkimisti kot produkt destilacije naravnega otto.

  • Leta 1845 Sinteza nemškega kemika A. Kolbeja.
  • Vodna raztopina te kisline se uporablja kot namizna voda.
  • Brezvodna ušesna kislina je trdna pri temperaturi 17 ºС.
  • Pogosto se imenuje "krizhana" ušesna kislina.

  • Metoda priprave okstoične kisline, ki jo je odobrila Ruska farmakopeja, je bila objavljena v 1784 rubljev.
  • Otonska kislina je neplodna tekočina s pikantnim vonjem in kislim okusom, ki je ni mogoče mešati z vodo.

  • Brezvodna oktatna kislina se imenuje "kristalna kislina", ker pri 17 °C zmrzne in raztopi kristale, kot led 16 . 32 Primarna ušesna kislina, ki vsebuje 2-3 % vode, zmrzne pri temperaturah pod 13 °C. 2 Kislina obstaja že dolgo časa. 3 Te vodne raztopine so ustvarjene s fermentiranim vinom. 2 ) 14 Odstranitev takšne mravljinčne kisline poteka z 20 do 70 % mravljinčno kislino, ki je glavna sestavina tega »obrambnega sistema«. Je brezbarvna kristalna tekočina z rahlim vonjem po stearinu in v vodi ne razpade.
  • Široko razširjen v naravi, saj zložljivi etri z glicerinom vstopijo v skladišče maščob.
  • Odstranite palmitinsko kislino z odstranjevanjem maščobe iz maščobe (hidroliza, hidroliza).

  • V kateri so stabilizirane soli (palmitati), po kisanju katerih se kislina sama obori. 18 . 36 Primarna ušesna kislina, ki vsebuje 2-3 % vode, zmrzne pri temperaturah pod 13 °C. 2 Kislina obstaja že dolgo časa. 3 Te vodne raztopine so ustvarjene s fermentiranim vinom. 2 ) 16 Palmitinska kislina in podobne spojine delujejo kot površinsko aktivne snovi (iz drugih razlogov). Ta natrij se imenuje sladek.
  • Stearinska kislina (C
  • COOH)

  • - Brezkristalna tekočina z rahlim vonjem po stearinu. 2 Ta eterična olja, ki vsebujejo glicerin, so vključena v območje za shranjevanje maščob. Odstranite stearinsko kislino iz maščob. Pustite, da se mešanica stearinske in palmitinske kisline strdi, kar lahko razdelite na dele za shranjevanje. Stearinsko kislino v mešanici palmitinske kisline in palmitinske kisline kombiniramo s fermentirano svečo, izjemno blagodejne pa so njihove natrijeve soli. V organski sintezi je stearinska kislina vikorinska kislina, da zadrži druge površinsko aktivne snovi.
  • Podobni palmitinska in stearinska kislina sta prisotni v prisotnosti pomembnih naravnih spojin – lipidov.
  • Akrilna kislina (CH

=CHCOOH)

  • - Pusto podeželje z gostoljubnim vonjem; t Stos

  • = 141 ºС. V vseh primerih se zmeša z vodo, alkoholom in etrom. V industriji imamo oporišče na acetilenu: 2 C 2 H 2 + CO + H 2 O = 3 2 H 3 COOH. 3 Soli akrilne kisline se uporabljajo kot dodatki za pripravke Drukarsky, paste in druge lake. V industriji v
  • velike količine
  • vibrirajoči polimeri estrov akrilne kisline.

  • metakrilna kislina ( ( V industriji imamo oporišče na acetilenu: 3 ( V industriji imamo oporišče na acetilenu: 2 ) 7 V industriji imamo oporišče na acetilenu: = V industriji imamo oporišče na acetilenu: ( V industriji imamo oporišče na acetilenu: 2 ) 7 a-akrilna kislina, ) CH
  • C(CH ) – COOH) – pusta planjava z ostrim vonjem;
  • za enkratno uporabo v vodnih in organskih dozirnikih.
  • Estri oleinske kisline stagnirajo pri ekstrakciji materialov na osnovi lakov, pri proizvodnji kozmetičnih pripravkov, oleinskega alkohola itd.;
  • Sama kislina in njene lastnosti se uporabljajo kot mehčala - snovi, ki spodbujajo plastičnost (na primer pri proizvodnji gumija).

  • Soli oleinske kisline so v istem vrstnem redu kot soli. visoke maščobne kisline so milami. 17 . 31 Linolna kislina C 3 Te vodne raztopine so ustvarjene s fermentiranim vinom. 2 COOH, linolenska kislina (CH 3 Te vodne raztopine so ustvarjene s fermentiranim vinom. 2 CH=CH))7COOH)
  • – enobazni dvo in tri izolirani subligamenti; .
  • barless oliyny vasi.

Linolna kislina (arahidonska kislina) in linolenska kislina se zmanjšata na esencialne maščobne kisline, potrebne za normalno življenje;

V človeško telo in živali prihajajo kisline iz kože, predvsem v obliki zvitih lipidov - trigliceridov in fosfatidov.

Trigliceridne kisline v znatnih količinah (do 40-60%) vsebujejo veliko rastlinskih in živalskih maščob, kot so sojino, rastlinsko, borovo, laneno, konopljino olje, kitovo olje.

Oksidacija nasičenih ogljikovih hidratov s kislinami na posebnih katalizatorjih do karboksilnih kislin se pojavlja v industriji, zaradi selektivnosti te metode ta metoda ni prizadeta.

Karboksilne kisline lahko povzročijo tudi oksidacijo primarnih alkoholov ali aldehidov.

Kot oksidant je treba uporabiti krom v drugem svetu oksidacije, na primer kromov anhidrid, kalijev permanganat v mediju, koncentrirano dušikovo kislino.

Aldehidi se zlahka oksidirajo z drugimi oksidanti, na primer z amoniakom v lesnem oksidu (reakcija "lesnega ogledala").

1.2.

Sinteza karboksilnih kislin iz halogenom podobnih kislin

1.2.1.Sinteza karboksilnih kislin preko nitrilov

Alkil halogenidi reagirajo z natrijevim cianidom in se pretvorijo v alkil cianide, ki so nitrili karboksilnih kislin.

Preostanek hidrolizira iz kisle raztopine v karboksilne kisline.

Ta postopek vključuje dvostopenjsko zamenjavo atoma halogena v molekuli derivata halogena s karboksilno skupino.

Tako je za odstranitev valerijanske kisline (5 ogljikovih atomov) potrebno izhajati iz butil halida.

1-bromobutan nitril valerijanska kislina

baldrijanovo kislino

1.2.2.

Sinteza karboksilnih kislin z Grignardovo reakcijo

Grignardovi reagenti, ki vsebujejo halogenom podobne interakcije s kovinskim magnezijem, so nukleofilni reagenti.

Zato se za sintezo karboksilnih kislin izvede reakcija karboksilacije s pomočjo elektrofilnega ogljikovega dioksida.

Za odstranitev benzojske kisline s to metodo kot izhodnega halogenskega derivata je potrebno vzeti na primer bromobenzen, ki reagira z magnezijem, čemur sledi reakcija fenilmagnezijevega bromida z ogljikovim dioksidom in končna hidroliza. Magnezijeva sol se pretvori v benzojsko kislina.

Oksidacija alkana z zrakom (v prisotnosti Mn 2+ ali pri segrevanju pod pritiskom).

Pustite, da se vsota kislin umiri.

Pri oksidaciji butana je en sam produkt oktična kislina:

Čiščenje zvitih etrov (njihova hidroliza):

Čiščenje zvitih etrov (njihova hidroliza): Hidroliza kislinskih halogenidov:

Zložljivi eter– gre za podobne karboksilne kisline, v katerih je vodni atom karboksilne skupine nadomeščen z alkilnim ostankom;

ali produkti substitucije hidroksilnega atoma vode v alkoholih so kislinski radikal (acil).

Nomenklatura.

Imena zložljivih etrov temeljijo na imenih podobnih kislin ali kislih presežkov in na imenih alkilnih radikalov, ki so vključeni v skladišče alkoholov:

metil ester mravljinčne kisline amil ester otične kisline(murašinometil ester, (oktovoamilester, amil acetat)

metil format) Izomerija:

1) Vuglecean skelet;.

2) medrazredni (izomerne do karboksilnih kislin);

3) optični.

Fizična moč.

Najenostavnejši skladiščni etri karboksilnih kislin so brezbarvna, rahlo vrela redkev s sadnim vonjem; Vsi zložljivi etri so vosku podobni govori (bjoliny vosek), vsi zložljivi etri v bližini vode se močno razgradijo.

Kemična moč

Hidroliza je najpomembnejša kemična moč zvitih etrov:

etil propionat

Zložljivi eterČe želite premakniti reakcijo ustvarjenega etra, lahko "vežete" sredstva, ki vsebujejo vodo, da ustvarite vodo (na primer konc. H 2 SO 4). - V tem primeru, če je treba izvesti hidrolizo etra, se inodna reakcija izvede v prisotnosti raztopine, ki omogoča "vezavo" kisline, ki se raztopi.

metil format) Giry

– to je vsota zložljivih estrov triatomskega alkohola, glicerina in visoko karboksilnih kislin (VCA).

Maščobna formula: kjer so R, R 2, R 3 radikali ogljikovih hidratov (lahko so različni ali različni), ki lahko vsebujejo od 3 do 25 atomov ogljika.

Sintezo maščob je prvi razvil francoski kemik M. Berthelot, rojen leta 1854. (Berthelotova reakcija).


Po sistematični nomenklaturi se maščobe imenujejo po sestavi

To je ime kisline in predpona, ki pove, koliko hidroksilnih skupin v molekuli glicerina je zaestrjenih.

Pri sobni temperaturi so maščobe (trigliceridi) viskozne ali trdne snovi, ki se topijo v vodi;

V vodi se ne razgradijo, razgradijo pa se v organskih snoveh (bencin, benzeni itd.).

Kemična moč. I. Hidroliza

1. Dodana voda (hidratacija, hidrogenacija):

triolein (redka maščoba) tristearin (trda maščoba)

2. Adicija halogenov.


Roslinny oliy pije bromovo vodo:

9,10-heksabromotristearin Reakcije oksidacije in polimerizacije

(Za redke nenasičene maščobe).

Maščobe, ki odstranijo odvečne nenasičene kisline (viseča olja), pod vplivom kislosti oksidirajo in polimerizirajo.


Obsedenost z maščobami.

Glavna metoda za sintezo maščob je reakcija esterifikacije glicerola z naravnimi karboksilnimi kislinami.Amen. Ameni

organski rezultati, ki je podoben amoniaku (NH 3), ima molekula enega ali več vodnih atomov nadomeščenih z radikali ogljikovih hidratov.

metil ester mravljinčne kisline amil ester otične kisline Homologne serije mejnih aminov:

metil format) CH 3 NH 2 - metilamin (primarni amin), (CH 3) 2 NH - dimetilamin (sekundarni amin), (CH 3) 3 N - trimetilamin (terciarni amin) itd. 1) Vuglecean skelet; 2) položaj amino skupine (NH2);

1) Vuglecean skelet;.

3) optični. 1) Vuglecean skelet; Najenostavnejše alifatske aminokisline

normalne glave

so plini ali tekočine z nizkim vreliščem, ki imajo oster vonj, značilen po amoniaku.

Smrad dobro izgine ob vodi. So polarne spojine, zanje je značilno, da tvorijo vodne vezi, kar pomeni, da vrejo pri višjih temperaturah kot nižji alkani.

Ker je podoben amoniaku, je značilen za amine

amiaku.

1. Interakcija z vodo – raztapljanje hidroksidov, substituiranih z amonijem: 2. Interakcije s kislinami - raztapljanje soli CH 3 NH 2 + HC1 = C1

+ + Cl -

metilamonijev klorid

3. Gora aminov.

4. Primarni in sekundarni amini reagirajo z

dušikova kislina

(primarni amini se pretvorijo v alkohole, sekundarni amini se pretvorijo v N-nitrosubstitute):

RNH 2 + HNO 2 → ROH + N 2 + H 2 O,

R 2 NH + HNO 2 → R 2 N-NO + H 2 O.

Ottrimanya amіnіv.

1. Interakcija alkoholov z amoniakom pri segrevanju v prisotnosti A1 2 O 3 kot katalizatorja:

R-OH + NH3 → R - NH2 + H2O.

R-OH + NH3 → R - NH2 + H2O. 2. Interakcija alkil halogenidov (haloalkanov) z amoniakom, na primer:

CH 3 Br + 2NH 3 → CH 3 NH 2 + NH 4 Br

Zložljivi eter

V primeru presežka alkil halida in amoniaka:

CH 3 NH 2 + CH 3 Br + NH 3 → (CH 3) 2 NH + NH 4 Br

dimetilamin

– to je vsota zložljivih estrov triatomskega alkohola, glicerina in visoko karboksilnih kislin (VCA). Aminokisline

lahko obravnavamo kot podobne snovi v ogljikovih hidratih, ki vsebujejo amino skupine (-NH 2) in karboksilne skupine (-COOH). Zagalova formula: (NH 2) m R(COOH) n,

1. Moč kisline (vzemite usodo karboksilne skupine):

glicin natrijev glicinat (sol)

2. Glavne avtoritete (vzemite usodo amino skupine):

glicin hidroklorid (sil)

II.

Utrjevanje notranjih soli.

Monoaminomonokarboksilne kisline (nevtralne kisline):

notranja moč

(bipolarni ion ali zwitterjev ion)< 7, так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + . Водные растворы диаминомонокарбоновых кислот имеют рН >Vodne raztopine monoaminomonokarboksilnih kislin so nevtralne (pH = 7).

Vodne raztopine monoaminodikarboksilnih kislin spremenijo pH

7 (spodnji srednji), saj zaradi raztapljanja notranjih soli teh kislin pride do presežka hidroksidnih ionov VIN - .

III.

Interakcija aminokislin ena za drugo je tvorba peptidov.

Dve aminokislini tvorita dipeptid, tri - tripeptid, n-polipeptid:

peptidna povezava (amidna povezava)

glicin alanin glicilalanin

Ko je prepognjen, se ime dipeptida imenuje aminokislina, v kateri je skupina -COOH dodeljena dipeptidu.

V trivialnem imenu te kisline se preostala črka "n" nadomesti s črko "l".

Nato brez spremembe dodajte trivialno ime aminokisline, v kateri je skupina NH 2 udeležena v dipeptidu.

Originalna formula peptidov:

Metode za stagnacijo aminokislin:

1) aminokisline so v naravi široko razširjene; 2) molekule aminokislin – to so zrna, iz katerih nastanejo vse gojene in kuhane beljakovine; aminokisline, potrebne za tvorbo beljakovin v telesu, se nahajajo v skladišču beljakovin pri ljudeh in živalih;

3) aminokisline so predpisane za hudo utrujenost po pomembnih operacijah;

4) uporabljajo se za hranjenje bolnih, mimo skolialno-črevesnega trakta;

5) aminokisline so potrebne kot terapevtska pomoč pri različnih boleznih (npr. glutaminska kislina se uporablja pri živčnih boleznih, histidin – pri vulgarisu); 6) na desetine aminokislin je kondenziranih v Najpogostejše spojine, ki jih najdemo v heterocikličnih spojinah, so dušik, kislina in žveplo, čeprav lahko nastanejo heterociklične spojine z različnimi elementi, ki imajo valenco vsaj dveh heterocikličnih spojin, ki se lahko tvorijo v ciklu 3, 4, 5, 6 in več atomi.

Najpomembnejši pa so petčlenski šestčlenski heterocikli. Ti cikli, kot v številnih karbocikličnih ciklih, se lažje vzpostavijo in imajo največji pomen. Heterocikel ima lahko enega, dva ali več heteroatomov.

V mnogih heterocikličnih spojinah

Elektronska Budova

Viskoznost v obroču je enaka kot pri aromatičnih pijačah.

Zato tipične heterociklične spojine ne označujemo le s formulami, ki združujejo dvojne in enojne vezi, ki so združene, temveč tudi s formulami, v katerih je dobiček p-elektronov označen s krogom, vpisanim v formulo.

Lastnosti heterocikličnih spojin, ki vsebujejo dušik:

1) sredina tal, bogatih z dušikom, je še posebej bogata s cikličnimi odpadki;

2) največje zanimanje je ugotoviti, kje atomi dušika vstopajo v ciklično skladišče atomov ogljika, kot atomi kisika vstopajo v ciklične molekule glukoze, riboze in deoksiriboze;

3) tisti, ki tvorijo cikle, dokler ogljikovi atomi ne vsebujejo atomov drugih elementov, se imenujejo heterociklični (grško "Heteros" - drugi);

4) možnost nastanka raznolikih heterociklov je še en razlog za neverjetno pestrost organskega govora.

Piridin je vrsta heterociklične spojine, ki vsebuje dušik.

Njegove značilnosti:

1) to je šestčlenska heterociklična spojina z enim heteroatomom dušika v obroču:

V molekuli benzena je atom ogljika podvržen sp 2 -hibridizaciji, trije elektroni se porabijo za tvorbo δ-vezi in en elektron se porabi za posvetlitev molekule ogljika za π-hibridizacijo (s stalnim prekrivanjem šestih elektronov ).

V molekuli je ena skupina CH nadomeščena z atomom dušika in "dobavlja" dva elektrona za vstavljanje δ-vezi iz dveh atomov ogljika in en elektron za sistem π-vodik, kot v molekuli benzena, se pretvarja, da biti obstojen sekstet elektronov.

Atom dušika je prikrajšan še za en par dobrih elektronov;

7) peridin je tako kot benzen odporen proti oksidaciji: pri segrevanju ne škoduje kalijevemu permanganatu;

8) se nevtralizira, reakcija poteka v ostrih tekočinah, pod benzenom nastane nitropiridin. Heterociklična spojina piridin je dušikova spojina z aromatskim značajem.

Metode sušenja piridina: 1) aromatske in bazične spojine se pogosto uporabljajo pri sintezi različnih zdravil, žutikov, herbicidov;

2) uporablja se tudi kot vir za denaturacijo etanola.

Načini za odstranitev
. 1.
Oksidacija aldehidov in primarnih alkoholov je močna metoda za odstranjevanje karboksilnih kislin.

Kako stagnirajo oksidanti K M n Pro 4 in K 2 C r 2 Pro 7 .

2 Druga halogenska metoda je hidroliza s halogenom substituiranih ogljikovih hidratov, kar ima za posledico tri atome halogena na ogljikov atom. Ko se alkoholi raztopijo, združijo skupine BIN v enem ogljikovem atomu - taki alkoholi so nestabilni in raztopijo vodo iz spojin karboksilne kisline: ZNaON R-CCl 3.

Ko se alkoholi raztopijo, združijo skupine BIN v en ogljikov atom - takšni alkoholi so nestabilni in izpljunejo vodo iz spojin karboksilne kisline:

R - COOH + H 2 O

CH 3 -B r + NaCN → CH 3 - CN + NaBr.

-3NaCl 3. Odstranjevanje karboksilnih kislin iz cianidov (nitrilov) je pomembna metoda, ki vam omogoča povečanje količine ogljika ob odstranitvi izhodnega cianida. Dodatni atom ogljika se vnese v molekulo, vikoristično reakcijo substitucije halogena v molekuli s halogen-ogljikovim hidratom natrijevim cianidom, na primer:.

CH 3 -B r + NaCN→ CH 3 - CN +

NaBr
CH 3 CN + 2H 2 O → CH 3 COONH 4. CH 3 COONH 4 + HCl CH 3 COONH 4 +→ CH 3 COOH + NH 4

Cl

4. Vikoristannya

Grignardov reagent 3. za diagramom: N 2 Pro R- .

MgBr

+ CO 2 → R - COO -

→ R - COOH + Mg (OH) Br

5. Hidroliza zloženih etrov: R - COOR 1 + KON → R - COOK +

Na otojsko kislino vpliva katalitična oksidacija butana in kislost:

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2O.

Za odstranitev benzojske kisline lahko monosubstituirane homologe benzena oksidirate s kislo raztopino kalijevega permanganata:

5C6H5-CH3+6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H2O.

Poleg tega lahko benzojsko kislino ločimo od benzaldehida za dodatne Cannizzarove reakcije. natrijev format mravljinčne kisline Pri tej reakciji se benzaldehid loči s 40-60% natrijevim hidroksidom pri sobni temperaturi.

1) Vuglecean skelet; Hkrati sta oksidacija in obnova pripeljana do popolnosti

in podobno fenilmetanolu (benzil alkohol): .

Karboksilne kisline so močne kisline, nižji alkoholi in delci vodnega atoma v karboksilni skupini lahko povzročijo ohlapnost zaradi dotoka CO skupine. Karboksilne kisline v vodi disociirajo: RCOOH RCOO-+H+Prote skozi kovalentno naravo molekul ogljika/>

njihove kisline imajo bolj enakomerno disociacijo levo močno poškodovana. Tako karboksilne kisline - To pomeni šibke kisline.Na primer, etanova (otstova) za kislino je značilna disociacijska konstanta K a = 1,7 * 10 -5. Zaščitniki, prisotni v molekuli karboksilne kisline, zaradi njih močno vplivajo na njeno kislostinduktivni učinek

. Takšni zaščitni elementi, kot je klor ali fenilni radikal, pritegnejo elektronsko moč in s tem povzročijo negativen induktivni učinek (-/).

Elektronska gostota iz atoma karboksilne kisline se ekstrahira iz vode, dokler se kislost karboksilne kisline ne poveča.

kislina.

Glede na to takšni zagovorniki, kot so alkoholne skupine, izvajajo moč darovanja elektronov in ustvarjajo pozitiven induktivni učinek, +I.

Smrad zmanjša kislost.

Vbrizgavanje spojin na kislost karboksilnih kislin

se jasno kaže v vrednostih disociacijskih konstant

K a

za nizke kisline.

Poleg tega na jakost kisline

Razkrije se vidnost prejete večkratne povezave.

Formula karboksilnih kislin K a Propionska kislina CH 3 CH 2 COOH 1,3*10 -5

Oliyna CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1,5*10 -5

Otstova CH 3 COOH 1,7*10 -5Krotonova CH 3 - CH = CH - COOH 2,0 * 10 -5 Vinilotstova CH 2 =CH-CH 2 COOH 3,8*10 -5

Akril CH 2 =CH-COOH 5,6*10 -5

2. Raztopina soli.

Karboksilne kisline imajo vso moč bazičnih kislin.

Smrdi reagirajo z aktivnimi kovinami, bazičnimi oksidi, bazami in solmi šibkih kislin:

2 RCOOH + M g → (RCOO) 2 Mg + H 2, 2 RCOOH + CaO → (RCOO) 2 Ca + H 2 O,RCOOH+ NaOH

2 RCOOH + M g → (RCOO) 2 Mg + H 2, RCOONa 3 → RCOOH++ H 2 O,

NaHCO

+ H 2 Pro + CO 2. Karboksilne kisline so šibke, zato so močne mineralne kisline odstranjene iz njihovih soli: + 3. CH 3 COONa.

→ CH 3 COOH +

NaCl Soli karboksilnih kislin v vodnih raztopinah hidrolizirajo:

CH 3 COOK + H 2 O

CH 3 COOH + KON. Razlika med karboksilnimi kislinami in mineralnimi kislinami je povezana z možnostjo ustvarjanja nizkofunkcionalnih spojin. 3. Raztopina funkcionalno sorodnih karboksilnih kislin. Ko so skupine BIN v karboksilnih kislinah substituirane z različnimi skupinami (X) funkcionalni derivati ​​kislin, ki tvorijo Napisal bom formulo

R-ЗІ-X; tukaj R

pomeni alkilno in arilno skupino. Če želite nitril, lahko uporabite drugo formulo ( R-CN ), saj veljajo tudi za podobne karboksilnim kislinam in lahko te kisline vsebujejo drobce smradu.

Kislinski kloridi vsebujejo fosforjev klorid (

V) na kislino:

R-CO-OH + PC l 5 → R-CO-

Cl+

ROS l 3 +

HCl.

Povezana zadnjica

kislina

Ethanova (octova) benzojska kislina

kislinski klorid

Etanoil klorid Benzoil klorid

(acetil klorid)

kislinski anhidrid

Etanov (ottov) benzojev anhidrit

Anhidrit

zložljivi eter

Etiletanoat (etil acetat) Metil benzoat

amid

Etanamid (acetamid) Benzamid

Nitril Etannitril Benzonitril

(acetonitril)

Anhidridi se raztopijo iz karboksilnih kislin v vodnih pogojih:

2 R - CO - OH + P 2 O 5 → (R - CO -) 2 O + 2HPO 3.

Zložljivi etri nastanejo s segrevanjem kisline z alkoholom v prisotnosti žveplove kisline (reakcija reverzne esterifikacije): Ugotovljen je mehanizem reakcije esterifikacije po metodi »označenih atomov«.

Zložljivi eter lahko odstranimo tudi z interakcijo kislinskih kloridov in alkoholatov kovin:

R-CO-Cl + Na-O-R' → R-CO-OR' + NaCl.

Reakcije kloridov karboksilnih kislin z amoniakom potekajo, dokler ne nastanejo amidi:
CH 3 -ЗI-С l

+ CH 3 → CH 3 -CO-CH 2 +

HCl.

Poleg tega lahko amide odstranimo s segrevanjem soli amonijevih karboksilnih kislin:

V kislem mediju so te reakcije lahko obratne.

O hidrolizi travniškega medija ni mogoče pogajati in se izvaja, dokler se soli karboksilnih kislin ne raztopijo, na primer: R-CO-ALI '+

NaOH → R-CO-ONa + R'OH.

4.

V radikalu ogljikovih hidratov se pojavljajo številne moči karboksilnih kislin.

Tako, ko halogeni medsebojno delujejo s kislinami v prisotnosti železovega fosforja, nastanejo kisline, substituirane s halogenom, in atom vode na stičišču s karboksilno skupino ogljikovega atoma (a-atom) se nadomesti s halogenom:

r kr

CH 3 -CH 2 -COOH + Br 2

CH3-CHBr-COOH + HBr

Nenasičene karboksilne kisline, nastale pred reakcijo dodajanja:

CH 2 = CH-COOH + H 2 → CH 3 -CH 2 -COOH, CH 2 = CH-COOH + C l 2 → CH 2 C l -SHC l -COOH,

CH 2 =CH-COOH + HCl → CH 2 C l -CH 2 -COOH,

CH 2 = CH-COOH + H 2 O → ALE-CH 2 -CH 2 -COOH,.

Preostali dve reakciji potekata proti Markovnikovemu pravilu.

Nenasičene karboksilne kisline in njihovi sorodni produkti

reakcija polimerizacije

5. Oksidno-hidroksidne reakcije karboksilnih kislin.:

Karboksilne kisline se pri reakciji v prisotnosti katalizatorjev pretvorijo v aldehide, alkohole in ogljikove hidrate: Mravljinčna kislina HCOOH je zmanjšana v nizki specifičnosti, fragmenti v njenem skladišču vsebujejo aldehidno skupino:

Muraška kislina je močan oksidant in zlahka oksidira v CO2.

Vaughn daje reakcija "kožnega ogledala"

HCOOH + 2OH

2Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O, ali preprosto povedano: po metodi »označenih atomov«.

C H 3 HCOOH + Ag 2 Pro

→ 2Аg + 2 + H 2 O. Poleg tega mravljinčno kislino oksidira klor:

HCOOH + Cl 2 → CO 2 + 2 V atmosferi se karboksilne kisline oksidirajo v CO 2 in H 2 CH 3 COOH + 2O 2→ 2СО 2 + 2Н2О. 6. Reakcije

decarboxhuvannya .:

Nasičenost nesubstituiranih monokarboksilnih kislin skozi veliko vrednost

povezava S-S

Pri segrevanju močno dekarboksilirajo.

Zakaj je potrebno taljenje soli?

  • meadow metal
  • karboksilna kislina z meadow:/>
  • oksidacija butana - 2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O;
  • karbonizacija alkohola - CH 3 + CO → CH 3 COOH;
  • razgradnja oksalne kisline za odstranitev mravljinčne kisline - C 2 H 2 O 4 → HCOOH + CO 2;
  • interakcija soli s koncentrirano žveplovo kislino - CH 3 COONa + H 2 SO 4 → CH 3 COOH + NaHSO 4.

majhna

1. Metode pridobivanja karboksilnih kislin.

  • Fizikalna moč karboksilnih kislin:
  • vrelišče je višje kot pri tipičnih ogljikovih hidratih in alkoholih;
  • voda ima dobro razgradnjo - loči se na katione, vodo in anione kislega presežka (in šibke elektrolite);

Povečanje števila ogljikovih atomov spremeni moč kislin.

Karboksilne kisline imajo majhne vodne vezi (manj kot alkoholi), kar je posledica velikega pozitivnega naboja na vodnem atomu v karboksilni skupini.

Interakcija

Karboksilne kisline spremenijo barbarizacijo indikatorjev.

Lakmus in metiloranž se stopita v rdeče.

majhna

2. Interakcija z indikatorji.

Tabela kemijskih lastnosti karboksilnih kislin opisuje interakcijo kislin z drugimi snovmi.

Reakcije

Rezultat

zadnjica

S kovinami

Pojavi se voda, soli se raztopijo

2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

Z oksidi

Pojavi se voda, soli se raztopijo

Sol in voda se prilagajata

2CH 3 COOH + ZnO → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 O

Z osnovami (nevtralizacija) CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O S karbonati

glej

ogljikov dioksid

ta voda

2CH 3 COOH + CaCO 3 → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2

Iz soli šibkih kislin

Anorganska kislina se raztopi

2CH 3 COOH + Na 2 SiO 3 → 2CH 3 COONa + H 2 SiO 3

Z amoniakom ali amonijevim hidroksidom

Amonijev acetat se raztopi.

Pri reakciji s hidroksidom se pojavi voda

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

CH 3 COOH + NH 4 OH → CH 3 COONH 4 + H 2 O

Z alkoholi (esterifikacija)

Ustvarja se zložljivi eter

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O Halogenirano Skrit z močjo

CH 3 COOH + Br 2 → CH 2 BrCOOH

Soli, ki nastanejo ob interakciji govorov z

  • mravljinčna kislina
  • , se imenujejo formati, z ušesno kislino - acetati.
  • Dekarboksilacija
  • Odstranitev karboksilne skupine imenujemo proces dekarboksilacije, ki se pojavi v naslednjih primerih:
pri segrevanju soli v prisotnosti trdnih travnikov s prisotnostjo alkanov - trdne snovi RCOONa + trdne snovi NaOH → RH + Na 2 CO 3 ;