Aldehydy sú kompletné.
adsby.ru Obrazy umelcov Aldehydy a ketóny dosah
karbonyl organické výsledky Karbonylové pološkrupiny hovor
organické prejavy Tieto molekuly majú skupinu C=O (karbonylovú alebo oxoskupinu).
Vzorec Zagalna
karbonylové zlúčeniny:
V závislosti od typu intercessor X sa tieto výsledky delia na:
aldehydy (X = H);
adsby.ru ketóny (X = R, R"); karboxylové kyseliny (X = BIN) a ich deriváty (X = OR, NH 2, NHR, Hal atď.). - charakterizovaný prítomnosťou molekuly karbonyl fanúšikovia, alebo karbonylový radikál, >C=0. V aldehydoch je atóm uhlíka radikálu naviazaný aspoň na jeden atóm vody, takže sa získa jednoväzbový radikál aldehydová skupina. V ketónoch je karbonylová skupina naviazaná na dva sacharidové radikály a je tiež tzv
keto skupina
alebo inak – oxo skupina. Homologické série aldehydov a ich nomenklatúra
Aldehydy organické chute, v molekulách, ktoré majú karbonylový atóm karbonylovej skupiny (karbonylový uhlík) sú viazané na atóm vody.
Vzorec Zagal:
R-CH=O
alebo inak Funkčná skupina -CH = sa nazýva aldehyd. aldehydová skupina. Aldehydy možno tiež považovať za zlúčeniny, ktoré sa podobajú substitúcii vodného atómu v parafínových sacharidoch aldehydovou skupinou, podobne ako monosubstitúcie v sacharidoch homológnych s metánovou sériou. No a tu je homológia a izoméria a to isté ako pri iných monosubstitúciách podobných hraničných sacharidov. Názvy aldehydov sa vyvíjajú z triviálnych názvov kyselín zo samotného počtu atómov uhlíka v molekule. Tak sa nazýva aldehyd CH3-CHT primárny aldehyd aldehydová skupina. acetaldehyd, CH 3 CH 2 -SNT - propiónaldehyd, CH 3 CH 2 CH 2 -CHT - normálne aldehyd kyseliny olejovej butyraldehyd,
(CH 3) 2 CH-SNT - izobutyraldehyd, aldehydy C 4 H 9 - CNT - aldehydy valeriány lekárskej atď. Podľa ženevského názvoslovia sa názvy aldehydov spájajú s názvami uhľohydrátov, ktoré majú rovnaký počet atómov uhlíka, s pridanou koncovkou en slabika al , napríklad metan
N-SNT,
ethanal CH3-SNT, 2
-metylpropanal CH3CH(CH3)-CHT atď. 2 Homológne série ketónov a ich nomenklatúra, v molekulách, ktoré majú karbonylový atóm karbonylovej skupiny (karbonylový uhlík) sú viazané na atóm vody.
Ketoni – organické zlúčeniny, molekuly, ktoré nahrádzajú karbonylovú skupinu, spojené s dvomi sacharidovými radikálmi. aldehydová skupina. Zagalnyho vzorce: V acetóne je možné vytvoriť homologickú sériu k následným substitúciám atómov vody metylom. - Teda ďalší homológ acetónu metyletylketón
máj Budova CH 3 -ZI-CH 2 -CH 3. izobutyraldehyd, aldehydy C 4 H 9 - CNT - Názvy ketónov, ako aj názvy aldehydov sa podľa ženevskej nomenklatúry kombinujú s názvami uhľohydrátov s rovnakým počtom atómov uhlíka s pridanou koncovkou Vin a pridané čísla, ktoré označujú miesto karbonylového atómu karbonylovej skupiny, páchnuce ako klas normálnej karbonylovej dýzy; acetón, týmto spôsobom, kruhy propanón, 3, dietylketón - pentanón- metylizopropylketón - 2
-metylbutanón atď. Aldehydy a ketóny s rovnakým počtom atómov uhlíka v molekule sú jedna k jednej. atď. Vzorec pre homologickú sériu hraničných aldehydov a ketónov je: C
n
H 2
O.
Aldehydy a ketóny obsahujú v molekule rovnakú karbonylovú skupinu, čo vytvára množstvo skrytých vlastností.
To je dôvod, prečo je veľa sily v extrakčných metódach a v chemických reakciách oboch pôvodných tried reči.
Prítomnosť uhľovodíkového atómu valdehydu spojeného s karbonylovou skupinou naznačuje množstvo vlastností tejto triedy ketónov.
ALDEHYDY A KETONY
Aldehydy a ketóny sa nazývajú sacharidové zlúčeniny, ktoré nahrádzajú karbonylovú skupinu C=O.
V molekule aldehydu je jedna valencia karbonylovej skupiny použitá na spojenie s atómom vody a druhá s radikálom (hraničný rad v hraničných aldehydoch a nenasýtená v nenasýtených aldehydoch).
Vzorec aldehydov je: prečo možno R prirovnať k N. V niektorých ketónoch sa urážlivá valencia karbonylovej skupiny premrháva pri kombinovaní s radikálmi.
| Právny vzorec ketónov: izomerizmus.) | |
| Nomenklatúra. Vzorec pre hraničné aldehydy a ketóny je 3 n H 2 n O.) | |
| Izoméria aldehydov je spojená s prítomnosťou radikálov. | |
| Takže napríklad je jasné, že so vzorcom existujú aldehydy | (oddiel nižšie). |
| Aldehydy sa nazývajú buď kyseliny, ktoré sa oxidáciou menia na páchnuce (s rovnakým počtom atómov uhlíka), alebo pozdĺž susedných sacharidov s pridaním prípony | |
| -al | (Nomenklatúra je systematická). |
| mravenčí aldehyd (formaldehyd), metan (obr. 1 | |
| A | |
| otaldehyd, ethanal (obr. 1 |
Izoméria ketónov je spojená s prítomnosťou radikálov a polohou karbonylovej skupiny v karbonylovom lanku.
Ketóny sú pomenované podľa radikálov spojených s karbonylovou skupinou.
Podľa systematického názvoslovia sa pred názov hraničného uhľohydrátu pridá prípona -vin a uvedie sa číslo atómu uhlíka viazaného na karbonylovú kyselinu:
1. Spôsoby odstránenia Aldehydy a ketóny odstraňujú nízkouhlíkové metódy. Oxidácia resp
2. katalytická dehydrogenácia
Primárne alkoholy obsahujú aldehydy, sekundárne alkoholy obsahujú ketóny.
Tieto reakcie už boli navrhnuté s ohľadom na chemické účinky alkoholov.
Aldehydy a ketóny je možné odstrániť aj ručne pyrolýzou kyselín a ich zlúčenín vo forme pary nad oxidmi kovov (ThO 2, MnO 2, CaO, ZnO) pri 400-450 °C:
R - COOH + H-COOH → R-CHO + CO2 + H20 2R-СООН→R-ЗІ-R + C0 2 + H 2 0 R-COOH + R" - COOH → R - CO-R'+C02 + H20
3. Mnoho odborníkov uvádza, že aldehydy a ketóny možno odstrániť polylýzou solí Sata Va
4. karboxylové kyseliny
.
5. V skutočnosti táto reakcia poskytuje aj nízke výstupy.
Avšak roztoky metylketónov je stále možné odstrániť pyrolýzou zmesi bária a znečisťujúcich solí zásady a akejkoľvek inej kyseliny.
6. Všetky tieto reakcie majú radikálny mechanizmus.
Hydrolýza geminálnych zlúčenín podobných dihalogénom vedie k aldehydom, pretože atómy halogénu sú prítomné v jednom z vonkajších atómov uhlíka, a ketóny, pretože atómy halogénu sú prítomné v jednom zo stredných atómov uhlíka.
Tieto reakcie už boli predpovedané pred chemickými účinkami dihalogénových derivátov uhľohydrátov.
7. Hydratácia acetylénu a jeho homológov v Kucherovovej reakcii vedie k tvorbe centrálneho aldehydu alebo ketónov:
HC=CH + H20 → CH3-CHT
8. V technológii sa aldehydy odstraňujú priamym pridávaním CO a H 2 k olefínom (oxosyntéza) pri 100-200 °C pod tlakom 10-20 MPa (100-200 atm) v prítomnosti kobaltových alebo niklových katalyzátorov (napr. , + ThO 2 + MgO na kremeline):
Reakcia s etylénom a propylénom sa uskutočňuje v plynnej fáze a s viac skladanými olefínmi (3 4 - 3 20) - v zriedkavej fáze. Ako je zrejmé z vyššie uvedeného diagramu, počas oxosyntézy sa uvoľňujú aldehydy, ktoré nahradia o jeden atóm uhlíka viac ako výstupné olefíny. Táto syntéza môže dôležitejšie na odstránenie vecí
primárne alkoholy
(Katalytická obnova aldehydov).
Mechanizmus oxosyntézy možno znázorniť takto:
2С + 8СО → З 2 (З) 8
C2(CO)8 + H2 -> 2HCo(CO)4 ) 8
R-CH = CH2 + HCo(Z)4 → R-CH2-CH2-Z(Z)4
R-CH2-CH2-Z(CO)4+CO→R-CH2-CH2-Z-Z(Z)4
R-CH2-CH2-CO-Co(CO)4 + HCo(CO)4 →R-CH2-CH2-CHO + Co(CO) Fyzická sila Antaldehyd je plyn s veľmi štipľavým zápachom.
Ostatné nižšie aldehydy a ketóny sú zriedkavé, ľahko sa rozpúšťajú vo vode;
Ketón vonia celkom pekne.<2Е с-с, энергия связи С=О (749,4 кДж/моль) больше, чем энергия двух простых С-О-связей (2х358 кДж/моль). С другой стороны, кислород является более электроотрицательным элементом, чем углерод, и потому электронная плотность вблизи атома кислорода больше, чем вблизи атома углерода. Дипольный момент карбонильной группы - около 9 10 -30 Кл/м (2,7 D). Благодаря такой поляризации углеродный атом карбонильной группы обладает электрофильными свойствами и способен реагировать с нуклеофильными реагентами. Соответственно атом кислорода является нуклеофильным. В реакциях присоединения отрицательно поляризованная часть присоединяющейся молекулы всегда направляется к углеродному атому карбонильной группы, в то время как ее положительно поляризованная часть направляется к кислородному атому.
Reakcia pridania nukleofilných činidiel ku karbonylovému linkeru je postupný proces.
Schematicky môže byť adičná reakcia hydrosiričitanu sodného na oktaldehyd znázornená nasledovne:
Radikály, ktoré zvyšujú kladný náboj na atóme uhlíka karbonylovej skupiny, výrazne podporujú reakciu aldehydov a ketónov;
radikály alebo atómy, ktoré menia kladný náboj na tomto atóme uhlíka, môžu mať negatívny vplyv.
Reakcia pridanej karbonylovej skupiny pre aldehydy a ketóny je tiež charakterizovaná reakciami zahŕňajúcimi karbonylové radikály obsahujúce karbonylovú skupinu, čo vedie k infúzii elektrón-akceptora na karbonylovú skupinu.
Predchádzajú im oxidačné, halogenačné a kondenzačné reakcie.
A. Hydrovannya.
Pridaná voda k aldehydom a ketónom sa získava v prítomnosti hydrogenačných katalyzátorov (Ni, C, Si, Pt, Pd atď.).
V tomto prípade sa z primárneho alkoholu prenášajú aldehydy a zo sekundárneho alkoholu ketóny.
To je základ pre jednu z metód odstraňovania alkoholov.
Súčasne sa ako pomocná látka často používa hydrid hlinitý LiA1H4.
Reakcia zahŕňa prenos hydridového iónu:
2. Výhodou aktualizácie pomocou LiAlH 4 je, že toto činidlo neobnovuje trvalé väzby uhlík-uhlík.
Pridaním aldehydov a ketónov do vody v momente videnia (pomocou oxidových kovov a amalgamovaného horčíka) vzniká rad podobných alkoholov a glykolov:
Pinacon
3. Pridaním hydrosiričitanu sodného sa získajú kryštalické zlúčeniny, ktoré sa nazývajú hydrosulfitové deriváty aldehydov alebo ketónov:
Pri zahrievaní so sódou alebo minerálnymi kyselinami sa hydrosulfitové zlúčeniny rozkladajú na voľný aldehyd alebo ketón, napríklad:
Reakcia s hydrosiričitanom sodným slúži na jasnú identifikáciu aldehydov a ketónov, ako aj na ich čistenie.
4. Všimnite si, že iba metylketóny vstupujú do reakcie s hydrosiričitanom sodným v tukovej sérii, čo môže viesť k zoskupeniu CH3-CO-.
Reakcia s amoniakom umožňuje oddelenie aldehydov a ketónov. Fyzická sila
Aldehydy vidia vodu, ktorá upokojuje aldimíny:
acetaldimín, etanimín ktoré sa ľahko polymerizujú (cyklizujú na kryštalické triméry - aldehydamiky:
aldehydamia
do
5. Pri cyklizácii sa otvorí podväzba C = N a tri molekuly rovnakého mena sa spoja do šesťčlenného cyklu s atómami uhlíka a dusíka, ktoré sa vytvoria.
Ketónium a amoniak nemôžu takéto problémy vyriešiť.
Smrady reagujú ľahšie a hladšie, napríklad takto:
S hydroxylamínom sú aldehydy a ketóny viditeľné vo vode ošetrené oxímami (aldoxímy a ketoxímy):
acetaldoxím
6. acetónoxím
Táto reakcia je potrebná na stuhnutie karbonylových zlúčenín.
Mechanizmus reakcie (R=H alebo Alk):
Zvlášť zaujímavá je reakcia karbonylových zlúčenín s hydrazínom a jeho substitúcie.
Nakoniec hydrazín reaguje s aldehydmi a ketónmi v pomere 1:1 alebo 1:2.
V prvej fáze sa používa hydrazon a v druhej azini (aldazini a ketazini):
hydrazón
aldazín
ketazín
Hydrozóny ketónov a aldehydov, keď sa zahrievajú s pevným KOH, produkujú dusík a poskytujú hraničné sacharidy (Kizhnerova reakcia):
Tieto reakcie sú charakterizované kyslou katalýzou.
7. Aldehydy a ketóny sa v súčasnosti pridávajú ku karbonylovej skupine vody s rozpustenými hydrátmi - heminálnymi glykoly.
Tento pocit v prípade bohatých ľudí je ešte menej zreteľný v prípade rozvodu.
Polohy by sa mali udržiavať pod karbonylovou zmesou:
8.
Teda formaldehyd pri 20 °C je 99,99 % vodný vo forme hydrátu, acetaldehyd je 58 %;
Pri použití acetónu namiesto hydrátu je to bezvýznamné a chloral a trichlóracetón vytvárajú stabilné kryštalické hydráty.
Aldehydy s vyššou molekulovou hmotnosťou sú odolné voči nízkym teplotám tuhých látok hydratovaných vo vode:
V prítomnosti stôp minerálnej kyseliny sa acetály rozpúšťajú:
9. Acetály sú reďkovky s príjemnou éterickou vôňou.
Pri zahrievaní zriedenými minerálnymi kyselinami (nie lúkami) sa smrad hydrolyzuje prítomnosťou alkoholov a aldehydov:
Acetal, extrahovaný z butyraldehydu a polyvinylalkoholu, sa používa ako lepidlo pri príprave bezpečnostného skla.
Ketónacetály sú zložitejšie - pôsobia na ketóny etylesterov ortoformičitej HC (OC2H 5) alebo kyseliny ortokremičitej:
Pri reakcii s aldehydmi alkoholov vznikajú acetály:
Aldehydy a ketóny pri interakcii s PCI 5 vymieňajú atóm kyseliny za dva atómy chlóru, ktoré sa používajú na odstránenie heminálnych dichlóralkánov:
Táto reakcia v štádiu, ktorá naznačuje povahu konečného produktu, je tiež nukleofilnou adičnou reakciou:
B. Oxidačné reakcie.
Červený oxid meďnatý Cu 2 Na médium rýchlo dopadá obliehanie.
Táto reakcia sa nevyskytuje s ketónmi.
Aldehydy môžu byť oxidované v karboxylových kyselinách pomocou rôznych primárnych oxidačných činidiel, ako je dichróman draselný, manganistan draselný, prostredníctvom iónového mechanizmu a prvým stupňom procesu je pridanie oxidačného činidla pomocou CO-g rupií.
K oxidácii ketónov dochádza pri rozklade uhlíkového vlákna v rôznych smeroch v závislosti od prítomnosti ketónov.
Podľa produktov oxidácie sa možno dozvedieť o výrobe ketónov fragmenty ketónov vznikajú pri oxidácii sekundárnych alkoholov a pri výrobe týchto alkoholov.
R. Polymerizačné reakcie.
Tieto reakcie sú charakteristické pre aldehydy.
Pri reakcii s aldehydmi kyselín dochádza k trimerizácii (čiastočnej a tetramerizácii):
Mechanizmus polymerizácie možno zhrnúť na prvý pohľad:
D. Halogénované.
Aldehydy a ketóny reagujú s brómom a jódom s tekutosťou bez ohľadu na koncentráciu halogénu.
Reakcie urýchľujú kyseliny aj zásady.
Podrobná štúdia týchto reakcií viedla k záveru, že zápach pochádza z priamej reakcie karbonylovej zlúčeniny na enol:
E. Kondenzačné reakcie.
1. Aldehydy v slabo zásaditom prostredí (v prítomnosti octanu, uhličitanu alebo siričitanu draselného) sú náchylné na aldolovú kondenzáciu (A.P. Borodin) s tvorbou aldehydoxidov (hydroxyaldehydy), o názvoch aldolov.
Aldoly vznikajú v dôsledku adície aldehydu na karbonylovú skupinu inej molekuly aldehydu, pričom sa preruší väzba C-H v polohe α ku karbonylu, ako je znázornené na príklade oktalaldehydu:
Preto sa prechod z hraničného aldehydu na nenasýtený aldehyd cez aldol nazýva krotónová kondenzácia.
Dehydratácia nastáva aj pri veľkom uvoľnení atómov vody v polohe α vo vzťahu ku karbonylovej skupine (supersedícia) a rozkladá, ako v mnohých iných formách, p-väzby vo vzťahu k nu ku karbonylovej skupine.
Pri reakcii s aldehydmi, ktoré vznikajú pred aldolovou kondenzáciou, silné bázy (lúky) majú za následok hlbokú aldolovú (alebo krotónovú) polykondenzáciu, dochádza k tvorbe živice.
Aldehydy, ktoré nepodliehajú aldolovej kondenzácii, podliehajú Cannizzarovej reakcii v týchto prípadoch:
2(CH3)3C-CHT + KOH —>(CH3)3C-COOK +(CH3)3C-CH2VIN.
Aldolová kondenzácia ketónov sa vyskytuje v najdrsnejších mysliach - v prítomnosti zlúčenín, napríklad Ba(OH) 2.
Keď k tomu dôjde, vytvoria sa P-ketónalkoholy, ktoré ľahko spotrebúvajú molekulu vody:
V ešte drsnejších mysliach sú napríklad ketóny pri zahrievaní s koncentrovanou kyselinou sírovou náchylné na medzimolekulárnu dehydratáciu z tvorby nenasýtených ketónov:
mezityloxid
Mesityloxid môže reagovať s acetónom s novou molekulou:
foron
2. Kondenzácia medzi aldehydmi a ketónmi je možná, napríklad:
3-pentén-2-vin
Vo všetkých týchto reakciách najskôr dochádza ku kondenzácii aldolu a potom k dehydratácii na hydroxyketón, ktorý sa potom stabilizuje. Skladacia kondenzácia aldehydov nastáva, keď na ne alkoholáty hliníka reagujú v nevodnom prostredí (V.I. Tishchenko).
ottovoetilovy efіr
A.
Dekarbonizácia.
Antaldehyd (formaldehyd) je bezkôrový plyn so silným špecifickým zápachom, teda kop.
-21 °C.
Víno je štipľavé a drasticky pôsobí na očné sliznice a hnačky.
1. Dobrý roztok formaldehydu, 40% vodný roztok, sa nazýva formalín.
2. V priemyselnej výrobe možno formaldehyd kontrolovať dvoma spôsobmi – primárnou oxidáciou metánu a iných homológov a katalytickou oxidáciou alebo dehydratáciou metanolu (pri 650-700 °C nad uhlíkovým katalyzátorom):
CH3OH -> H2 + H2CO.
V dôsledku prítomnosti alkylového radikálu vo formaldehyde existujú špeciálne účinky sily.
Stredná žila na lúke rozpoznáva oxidačno-obnovovacie reakcie (Cannizzarova reakcia):
Keď sa formaldehyd (formalín) mierne zahreje s amoniakom, získa sa hexametyléntetramín (urotropín), ktorý najskôr syntetizoval A. M. Butlerov:
6H2C=0 + 4NH3 -> 6H20 + (CH2)6N4
3. urotropín
Urotropín vo veľkých množstvách stagnuje pri výrobe fenolformaldehydových živíc, vibukhovye živíc (RDX, obsahujúci dusný urotropín)
hexagén
v medicíne (ako sechoginózne ochorenie, ako zásobná súčasť protichrípkového lieku Calcex, pri liečbe narkotických ochorení a pod.).
V lúčoch stredného smeru, v prítomnosti mlieka vapnykh, yak bolo znázornené A. M. Butlerovim, formaldegiz je alternalizovaný oxialdegіdiv -popolom na hexoz і gle bilsh tsukriv:
hexóza
4. V prítomnosti formaldehydov môžu formaldehydy kondenzovať s inými aldehydmi, čím vznikajú bohaté atómové alkoholy.
5. Kondenzáciou formaldehydu s centrálnym aldehydom teda vzniká chetirichátalkohol - pentaerytritol C (CH 2 OH) 4
6. CH3CHN + 3H2CO → (HOCH2)3CCHO
Formalín je široko používaný ako dezinfekčný prostriedok na dezinfekciu obilia, zeleniny, skleníkov, skleníkov, na preosievanie atď.
Ottotický aldehyd, acetaldehyd CH 3 CNT – látka so silným nepríjemným zápachom.
T.Kip.
21 °C.
Výpary acetaldehydu spôsobujú problémy so sliznicami, jedom a bolesťami hlavy.
Acetaldehyd je ľahko dostupný vo vode a v mnohých organických roztokoch.
Priemyselné spôsoby získavania acetaldehydu už boli zvážené: hydratácia na acetylén, dehydratácia na etylalkohol, izomerizácia na etylénoxid, katalytická oxidácia hraničných sacharidov.
V zostávajúcej hodine sa acetaldehyd odstráni z oxidovaného etylénu kyselinou v prítomnosti katalyzátora podľa schémy:
CH2=CH2+H20 +PdCl2 →CH3-CHO + 2HCl + Pd
Pd + 2CuCl2 -> 2CuCl + PdCl2
2CuCl + 2HCI + 1/2 O2 → 2CuCI2 + H20
2CH2 = CH2 + 02 -> 2CH3CHO
Ostatné 1-alkény pri tejto reakcii reagujú s metylketónmi.
Acetaldehyd v priemyselnom meradle zahŕňa kyselinu octovú, anhydrid kyseliny octovej, etylalkohol, aldol, butylalkohol, acetály, etylacetát, pentaerytritol a množstvo ďalších látok.
Podobne ako formaldehyd kondenzuje s fenolom, amínmi a inými látkami a vytvrdzuje syntetické živice, ktoré pochádzajú z výroby rôznych polymérnych materiálov.
V prítomnosti malého množstva kyseliny sírovej acetaldehyd polymerizuje paraldehyd (3 2 H 4 Pro 3) 3 a metaldehyd (3 2 H 4 Pro 3) 4;
Koľko zo zvyšku sa zvýši v dôsledku nízkych teplôt (až do -10 °C):
Paraldehyd - rіdina s tіp.
124,5 ° C, metaldehyd - kryštalická živica.
1) z izopropylalkoholu - oxidácia alebo dehydratácia;
2) oxidovaný izopropylbenzén, odvodený od alkylovaného benzénu, v poradí fenol;
3) acetón-butanolové fermentácie v sacharidoch.
Acetón v nádobe plniča stagnuje vo veľkých množstvách v lakárenskom priemysle, pri výrobe acetátovej výstelky, škorice, bezdymového prášku (peroxylín), na demontáž acetylénu (vo fľašiach) atď. Slúži ako finálny produkt pri vibrácie organickej štruktúry, čo by nebolo Áno atď.
.
\
alebo inak
Nastal čas zoznámiť sa s touto triedou organických materiálov.
- organické zlúčeniny, molekuly, ktoré nahrádzajú karbonylovú skupinu C=0, spojené s atómom vody a sacharidovým radikálom.
/
Formálny vzorec aldehydov vyzerá takto
Organické zlúčeniny, v ktorých je karbonylová skupina naviazaná na dva sacharidové radikály, sa nazývajú ketóny.
Je zrejmé, že vzorec ketónov vyzerá
O
II
R1-C-R2
Organické zlúčeniny, v ktorých je karbonylová skupina naviazaná na dva sacharidové radikály, sa nazývajú ketóny.
Je zrejmé, že vzorec ketónov vyzerá
Karbonylová skupina ketónov sa nazýva ketoskupina.
V najjednoduchšom ketóne - acetóne - je karbonylová skupina viazaná na dva metylové radikály:
CH3-C-CH3
Nomenklatúra a izoméria
V dôsledku prítomnosti sacharidového radikálu naviazaného na aldehydovú skupinu existujú aldehydy hraničné, nenasýtené, aromatické, heterocyklické a iné.
V súlade s nomenklatúrou IUPAC sa názvy hraničných aldehydov vytvárajú s názvom alkánu s rovnakým počtom atómov uhlíka v molekule pomocou prípony -al.
Číslovanie atómov uhlíka hlavovej dýzy začína od atómu uhlíka aldehydovej skupiny. 
R-CH = CH2 + HCo(Z)4 → R-CH2-CH2-Z(Z)4
V molekule aldehydu alebo ketónu je v dôsledku väčšej elektronegativity kyslého atómu kyslý atóm zarovnaný s uhlíkovým atómom väzieb C = 0, vysoko polarizovaný v dôsledku zníženia elektrónovej sily n- cinkať do kysla
Aldehydy a ketóny sú polárne zlúčeniny s vysokou hustotou elektrónov na atóme kyseliny.
Spodné členy radu aldehydov a ketónov (formaldehyd, aldehyd, acetón) sú oddelené od vody bez interakcie.
Ich teploty varu sú nižšie ako u podobných alkoholov (oddiel tabuľka 5).
Preto v molekulách aldehydov a ketónov namiesto alkoholov nie sú žiadne voľné atómy vody a nevytvárajú asociáty pomocou vodných väzieb.
Nižšie aldehydy majú štipľavý zápach, aldehydy, ktoré obsahujú až šesť atómov uhlíka v lancete, majú nepríjemný zápach, vyššie aldehydy a ketóny majú horkú vôňu a stagnujú v parfume ї.
Chemická sila hraničných aldehydov a ketónov
Prítomnosť aldehydovej skupiny v molekule naznačuje charakteristickú silu aldehydov.
Aktualizovať reakcie
Adícia vody k molekulám aldehydu sa tvorí za sublinkerom karbonylovej skupiny.
Produktom hydrogenácie aldehydov sú primárne alkoholy a ketóny sú sekundárne alkoholy.
Pri hydrogenácii octového aldehydu na niklovom katalyzátore teda vzniká etylalkohol, pri hydrogenácii acetónu - propanol-2.
Hydratácia aldehydov je obnovovacia reakcia, keď sa zníži oxidačný stupeň atómu uhlíka, ktorý vstupuje do karbonylovej skupiny.
Oxidačné reakcie
Aldehydy sa prirodzene tvoria a oxidujú.
Pretože sublinker vstupuje do karbonylovej skupiny, aldehydy a ketóny potom vstupujú do adičnej reakcie.
Väzba C=0 je polárna a atóm uhlíka má čiastočne kladný náboj. alebo inak Aldehydy a ketóny podliehajú nukleofilnej adičnej reakcii.
Takéto reakcie začínajú interakciou atómu uhlíka karbonylovej skupiny s voľným elektrónovým párom nukleofilného činidla (Nu).
Potom už vytvorený anión dostane protón alebo iný katión.
Nukleofilným prídavkom kyseliny kyanovodíkovej za prítomnosti stôp aldehydov a ketónov vznikajú oxynitrily (kyánhydríny).
a metylketóny podliehajú nukleofilnej adičnej reakcii s hydrosiričitanom sodným
Hydrosulfitové zlúčeniny aldehydov a ketónov, ktoré sa rozpúšťajú pri zahrievaní s minerálnymi kyselinami alebo sódou, sa rozkladajú z roztoku karbonylových zlúčenín klasu.
Aldehydy a ketóny sú v súčasnosti kombinované s organohorečnatými zlúčeninami (Grignardove činidlá).
Výsledkom je interakcia kovového horčíka s halogénalkánom v absolútnom (vodou zriedenom) dietyléteri.
Sacharidový radikál R organohorečnatej zlúčeniny, ktorý má čiastočný záporný náboj, sa nukleofilne pridá k atómu uhlíka karbonylovej skupiny a nadbytok MgX sa pridá k atómu kyseliny:
Ketóny sú pomenované podľa radikálov spojených s karbonylovou skupinou.
Aldehydy a ketóny môžu byť ovplyvnené oxidáciou alebo dehydratáciou alkoholov.
Opäť je dôležité, že oxidované a dehydratované primárne alkoholy môžu odstraňovať aldehydy a sekundárne alkoholy - ketóny.
Kucherovova reakcia (hydratácia alkínov) je popísaná v § 13. Je zrejmé, že výsledkom reakcie je vznik centrálneho aldehydu z acetylénu az homológov acetylénu - ketónov:
Medzi predstaviteľmi aldehydov a ich významom
Formaldehyd (metán, mravenčí aldehyd) HCHO je plyn bez baru s prenikavým zápachom a bodom varu -21°C, dobrý vo vode.
Formaldehyd je odstránený!
Odstránenie formaldehydu z vody (40%) sa nazýva formalín a používa sa na dezinfekciu. 
Vo vidieckom kráľovstve sa formalín používa na brúsenie, v kožiarskom priemysle - na spracovanie koží.
Formaldehyd sa používa na odstránenie urotropínu - liečivej látky.
Pri lisovaní vo forme brikiet vzniká urotropín ako pallivo (suchý alkohol).
Pri odstraňovaní fenolformaldehydových živíc a mnohých ďalších látok sa spotrebuje veľké množstvo formaldehydu.
7. Počas reakcie „soľného zrkadla“ sa rozpustila karboxylová kyselina, ktorá má molekulovú hmotnosť 88. Aké organické zlúčeniny by mohli byť činidlami tejto reakcie?
Na porovnanie týchto reakcií možno použiť štruktúrne vzorce Vikorist.
8. Koľko acetaldehydu je potrebné na obnovu 0,54 g oxidu?
Koľko hydroxidu draselného je potrebné na neutralizáciu kyslej kyseliny, ktorá sa používa na jej rozpustenie?
9. Jedna nádoba obsahuje acetón, druhá obsahuje acetaldehyd.
Navrhnite spôsoby aplikácie namiesto kožnej cievy.
10. Aké zlúčeniny sa vytvrdzujú zahrievaním hydroxidu stredného (II) s propanalom?
Potvrďte rovnakú reakciu.
Aké sú príznaky tejto reakcie? 11. Pri zahrievaní 4,5 g organickej hmoty sa rozpustilo 3,36 litra oxidu uhličitého a 2,7 ml vody. Hľadajte najjednoduchší a najefektívnejší vzorec reči, pretože jej sila na povrchu je 1,035. Vysvetlite etymológiu názvu tohto prejavu. Aké sú sféry tejto stagnácie? 12*. Spočítajte množstvo reakcií, ktoré môžu nastať počas bromácie propanalu na svetle. Aké produkty si môžem vyrobiť doma? Pomenujte ich. Aké produkty vznikajú reakciou propanalu s okyslenou brómovou vodou? Pomenujte ich. 13*.Pri oxidácii 11,6 g okysličeného organického plynu sa uvoľnilo 14,8 g jednosýtnej karboxylovej kyseliny a pri reakcii s nadbytkom hydrogénuhličitanu sodného vzniklo 4,48 litra plynu. Upozorňujeme, že sa uskutoční záverečné stretnutie. 14*. Oxidáciou 1,18 g amoniaku a ušných aldehydov vzniklo 8,64 g sedimentu. Určte hmotnostný zlomok aldehydov v sumiši. Výmena lekcieAldehydy a ketóny sú bežné sacharidy, ktoré obsahujú jednu alebo viac karbonylových skupín $C = O$ (oxo skupina).
Aldehydy sa nazývajú zlúčeniny, v ktorých je karbonylová skupina spojená s prebytkom sacharidov a vody, ketóny - v ktorých je karbonylová skupina spojená s dvoma prebytkami sacharidov (v tomto prípade sa skupina $C = O$ nazýva aj ketoskupina):
Aldehydy a ketóny patria do skupiny karbonylových zlúčenín.
V dôsledku prítomnosti sacharidových radikálov sa aldehydy a ketóny delia na alifatické, alicyklické a aromatické.
R-CH = CH2 + HCo(Z)4 → R-CH2-CH2-Z(Z)4
Medzi alifatickými aldehydmi a ketónmi sú dva typy: nasýtené alebo nenasýtené.
Izoméria aldehydov je spojená s nadbytkom sacharidov a izoméria ketónov je spojená s dodatočnou polohou skupiny $ C = O $.
Viznachennya 1
Nasýtené aldehydy a ketóny sú čisté kvapaliny, rovnako ako formaldehyd, ktorý je v normálnych mysliach plyn.
Smradky sa vyznačujú štipľavým zápachom.
Teplota ich bodu varu je nižšia ako u alkoholov a pre aldehydy a ketóny nie je typické, že sa viažu na vodu, a ketóny vria pri vyššej teplote, nižšie aldehydy s vyššou hustotou atómov uhlíka etsyu.
Aldehydy, aldehydy a ketóny s malou molekulovou hmotnosťou sú rozpustené vo vode.
So zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou sa množstvo týchto zlúčenín vo vode mení.
Všetky aldehydy a ketóny sa dajú ľahko rozložiť v organických roztokoch (alkohol, éter atď.).
Predpokladá sa, že vznikajú neekvivalentné hybridné orbitály s výrazným $p$-znakom typu $s^n p^m$, kde $n$ je do 1, $m$ je do 2, potom σ -väzby $C-O$ sa s najväčšou pravdepodobnosťou vytvoria, keď je $sp nadmerne kritizovaný ^(2_-)$-hybridné orbitály uhlíka a $2p_x - kyselina AO$.
$n$-linky vznikajú interakciou nehybridizovaného $2p_x - AO$ uhlíka a $2p_x - AO$ kyseliny.
Dva ďalšie páry $n$-elektrónov, $2s^2$ a $(2p^2)_y$ atómov, kyslá kyselina, sú silne ovplyvnené chemickou silou karbonylovej skupiny.
Nižšie je uvedená štruktúra najjednoduchšieho aldehydu - formaldehydu s údajmi o valenčných väzbách a väzbách.
Malyunok 3. Štruktúra najjednoduchšieho aldehydu.
Author24 - online výmena študentských prác
odkaz dovzhina, $ C = O $ 1,203 $ C-H $ 1,101
valenčný rez, $()^\circ$ $H-C=O$ 121,8 $H-C-H$ 116,5
V dôsledku polarity väzieb $C = O$ získava atóm uhlíka kladný efektívny náboj, ktorý sa nazýva elektrofilné centrum a atóm uhlíka má záporný náboj, ktorý sa nazýva nukleofilné centrum.
Preto atóm uhlíka interaguje s nukleofilmi, ktoré interagujú hlavne so skupinou $C=O$- aldehydov a ketónov v chemických reakciách, a atóm uhlíka s elektrofilmi.
Obrancovia akceptorového pôsobenia, ktorí zvyšujú kladný náboj na uhlíkovom atóme karbonylovej skupiny, výrazne podporujú jeho reakciu.
Pri darcovskej činnosti sprostredkovateľov sa zabráni trvalému účinku:
Malyunok 4. Darcovské pôsobenie sprostredkovateľov. - prechod nízkej intenzity 270-300 nm n-π- prechod:
Malyunok 5. UV spektrá: benzaldehyd (I), anilín (II) a fluórbenzén (III).
Author24 - online výmena študentských prác
V IR oblasti spektra sú pozorované intenzívne valenčné vibrácie karbonylovej skupiny $v_(C=O)$ v rozsahu 1850-1650 cm $^(-1)$, preto je IR spektroskopia najspoľahlivejšia spôsob, ako to určiť.
V prípade NMR spektroskopie pre aldehydovú skupinu je charakteristický protónový signál pri 8,5-11,0 ppm, čo je tiež spoľahlivé kritérium pre jeho prítomnosť v karbonylovej skupine.
Späť Vpred
Rešpekt! Predchádzajúci pohľad na snímky je súčasťou recenzie len na informačné účely a nemusí odhaliť všetky možnosti prezentácie.
Ak vás tento robot láka, prosím, nalákajte ma na novú verziu.
Meta lekcia:
charakterizujú sklad, domácnosť, klasifikáciu, fyzikálnu a chemickú silu, separáciu a tvrdnutie aldehydov.
Stanovte vzťahy medzi rôznymi triedami organických zlúčenín.
Poznať jasné reakcie na aldehydy.
Spôsoby získavania aldehydov.
Hlavnými metódami zadržiavania aldehydov sú katalytická dehydratácia alkoholov, hydratácia alkínov, oxidácia alkoholov.
Fyzická sila.
Prvý člen homologický so sériou hraničných aldehydov HCOH je voľne prúdiaci plyn a počet hraničných aldehydov je radini.
Všetky aldehydy sú pevné látky.
Karbonylová skupina zodpovedá za vysokú reaktivitu aldehydov.
Teplota varu aldehydov sa zvyšuje v dôsledku zvýšenej molekulovej hmotnosti.
Varte pri nižšej teplote, alkoholy s nižšou úrovňou, napríklad propiónový aldehyd pri 48,8 °C a propylalkohol pri 97,8 °C.
Sila aldehydov je menšia ako jedna.
Mravčie a octové aldehydy sa lepšie rozpúšťajú pri vode a chodidlá sú silnejšie.
Nižšie aldehydy majú štipľavý nepríjemný zápach a iné látky majú prijateľný zápach.
Reakcia aldehydov je určená prítomnosťou aktívnej karbonylovej skupiny.
Vysoká elektronegativita kisnu atómu zodpovedá silnej polarizácii sublinkovej väzby v karbonylovej skupine a vytesneniu voľných a-elektrónov z kisnu atómu.
Chemická sila aldehydov:
1. Akceptačné reakcie:
A) hydrogenačná reakcia
B) reakcia pridania NaHS03
2. Oxidačné reakcie:
Ako už vieme, prvé referenčné zrkadlá sa používali na leštenie kovových platní vyrobených z medi, zlata a striebra do lesku.
Takéto zrkadlá však boli veľmi malé - vo vetre stmavli a stmavli.
Aké východisko z tejto situácie ste našli?
Numerické štúdie ukázali, že lesklá kovová guľa môže byť aplikovaná na svah.
Takto to bolo v 1. storočí.
nie. Začali pripravovať sklenené zrkadlá - sklenené dosky spojené s olovenými a cínovými.
Fungovalo to takto: utreli ho alkoholom, očistili mastencom a potom na povrch pevne pritlačili cínový plech.
Na vrch nasypali ortuť a po odležaní naliali prebytočnú.
Lopta bola zlúčená a keď bola hotová, bola prilepená alebo vypchatá.
formaldehyd.
Prvým členom homologického radu hraničných aldehydov je formaldehyd HCOH.
Hovorím tomu aj metan a aldehyd.
Víno je plyn bez baru s charakteristickým štipľavým zápachom.
Široko používaný je rozvod vody, ktorý obsahuje hmotnostné diely 0,4 alebo 40 % metanolu.
Volá sa formalín.
Alifatický aldehyd CH 3 (CH 2) 7 C (H) = O (triviálny názov je pelargonaldehyd) je prítomný v esenciálnych olejoch citrusových plodov, vonia ako pomaranč a vonia ako čerešňová aróma.
Aromatický aldehyd vanilín Syntetický vanilín, ktorý sa nachádza v plodoch tropickej rastliny vanilky, sa často používa ako aromatická prísada do cukroviniek.
Citral C 10 H 15 O (3,7-dimetyl - 2,6-oktadienal) s vôňou citrónu je vikorizovaný v chemikáliách pre domácnosť.
krotónaldehyd.
Na odstránenie butanolu, kyseliny sorbovej a maslovej sa používa silný slzotvorný prostriedok.
Byť umiestnený v oblasti sóje.
Stav aldehydov v medicíne.
Cinnamaldehyd je obsiahnutý v zmesi škorice, ktorá sa získava destiláciou kôry škoricovníka.
Plnené pri varení pomocou tyčinky alebo prášku
Urotropín (CH 2) 6 N 4 (hexametyléntetramín), kryštály bez zápachu, bez barov, ľahko sa rozpadajú vo vode.